2-(4-Amino-3-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetic acid | 957046-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Amino-3-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 957046-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₂
• 分子量: 269.263
• InChiKey: PDTAZSJEMPAWTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Amino-3-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetic acid 、 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-6-aminohexanoyl]amino]-3-[4-[[2-(4-amino-3-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetyl]amino]phenyl]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2R)-2-[4-[[2-(4-amino-3-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetyl]amino]butanoylamino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BISUBSTRATE INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE KINASES AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] INHIBITEURS DU SUBSTRAT DE SRC TYROSINE KINASES TENANT LIEU D'AGENTS THERAPEUTIQUES AGENTS

  摘要：

  Src激酶的双底物抑制剂，具有核苷酸或N-杂环芳基；以及肽/磷酸肽，肽类拟态物或磷酸肽类拟态物。这些基团通过刚性或柔性连接剂连接。核苷酸或N-杂环芳基是ATP、ATP类似物、包括嘌呤基衍生物、嘧啶基衍生物（如2,4-二氨基-5-取代嘧啶衍生物）、吡唑[3,4-d]嘧啶衍生物、吡咯[2,3-d]嘧啶衍生物、吡啶[2,3-d]嘧啶衍生物、氨基取代二氢嘧啶[4,5-d]嘧啶酮衍生物、噻吩和呋喃取代衍生物、喹唑啉衍生物、喹啉衍生物，以及几种天然产物，如氨基豆甾酮。磷酸肽类拟态物包括基于磷酸酯的磷酪氨酸类模拟物，如磷酸甲基苯丙氨酸（Pmp）及其类似物，基于羧酸的磷酪氨酸类模拟物，如马来酰基酪氨酸或苯丙氨酸类似物及其衍生物，如羧甲基苯丙氨酸，无电荷的磷酪氨酸类模拟物，以及构象约束的肽。这些磷酸肽或磷酸肽类拟态物抑制Src激酶SH2结构域。

  公开号：

  WO2005117932A1

文献信息

• BISUBSTRATE INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE KINASES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Parang Keykavous

  公开号：US20070173437A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  A bisubstrate inhibitor of Src kinases, having a nucleotide or N-heteroaromatic moiety; and a peptide/phosphopeptide, peptidomimetic, or phosphopeptide mimic moiety. The moieties are linked by a rigid or a flexible linker. The nucleotide or N-heteroaromatic moiety is ATP, ATP-mimics, N-heteroaromatics including purine-based derivatives, pyrimidine-based derivatives such as 2,4-diamino-5-substituted pyrimidine derivatives, pyrazole[3,4-d]pyrimidine derivatives, pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives, amino-substituted dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives, thieno- and furo-substituted derivatives, quinazoline derivatives, and quinoline derivatives, and several natural products such as aminogenistein. The phosphopeptide mimics comprise phosphonate-based phosphotyrosine mimetics such as phosphonomethylphenylalanine (Pmp) and its analogues, carboxylic acid-based phosphotyrosine mimetics such as malonyltyrosine or phenylalanine analogues and their derivatives such as carboxymethyl phenylalanine, uncharged pTyr mimetics, and confonnationally constrained peptides. The phosphopeptide or phosphopeptide mimics inhibits the Src kinases SH2 domain.