N-[4-(1-methylcyclopropyl)benzyl]pyridin-3-ylsulfonamide | 1313217-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(1-methylcyclopropyl)benzyl]pyridin-3-ylsulfonamide
• 英文别名: N-[[4-(1-methylcyclopropyl)phenyl]methyl]pyridine-3-sulfonamide
• CAS: 1313217-38-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: OFQOGBZTEXZYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [tert-butoxycarbonyl(6-hydroxymethylpyridin-2-yl)amino]acetate 、 N-[4-(1-methylcyclopropyl)benzyl]pyridin-3-ylsulfonamide 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到tert-butyl (tert-butoxycarbonyl(6-((4-(1-methylcyclopropyl)benzyl)(pyridin-3-yl-sulfonyl)aminomethyl)pyridin-2-yl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  选择性，非前列腺素类EP2受体激动剂的治疗青光眼的鉴定：奥米尼帕克及其前药奥米尼帕克异丙基

  摘要：

  预期EP2受体激动剂是有效的降眼压药。然而，已经提出对其他EP受体亚型的激动作用可能导致不良作用。通过药物化学的努力，我们确定了带有（吡啶-2-基氨基）乙酸部分的支架是有前途的EP2选择性受体激动剂。（6-（（4-（吡唑-1-基）苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基）吡啶-2-基氨基）乙酸13ax（omidenepag，OMD）对人EP2受体具有有效的选择性活性（ h-EP2）。低剂量的奥米地帕异丙（OMDI）（一种13ax的前药）可降低正常眼压性猴子的眼内压（IOP）。OMDI被选为治疗青光眼的临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00808
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-methylcyclopropyl)benzaldehyde oxime 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 N-[4-(1-methylcyclopropyl)benzyl]pyridin-3-ylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  AMINOPYRIDINE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种由以下公式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，含有该化合物的医药组合物，以及用于治疗或预防呼吸道疾病或青光眼的医药组合物。

  公开号：

  US20120259123A1