(3aR,4R,5R,6aS)-4-(3,3-Difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 209861-01-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-(3,3-Difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-4-(3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-enyl)-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 209861-01-8
• 化学式: C₁₇H₁₈F₂O₄
• 分子量: 324.324
• InChiKey: SJHMQXMERUQDSR-TUVASFSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,4-[(1E)-3,3-二氟-4-苯氧基-1-丁烯-1-基]六氢-5-羟基-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)即(3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-3,3-二氟-4-苯氧丁基-1-烯-1-基)-5-羟基六氢-2H-环戊烷[b]呋喃-2-酮，属于他氟前列腺素中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-(3,3-Difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-4-(3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-enyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  他氟前列素的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种他氟前列素的制备方法，包括采用式1化合物为原料，经过DIBAL‑H还原、维蒂希反应(Wittig反应)和酯化反应的步骤；其中，在维蒂希反应后采用碱性氨基酸进行精制。本发明的制备方法三步反应的总质量收率可达70％，工艺稳定，制备得到的他氟前列素产品为无色至淡黄色粘稠油状液体，纯度高达99％以上。

  公开号：

  CN106986766B
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-(3,3-Difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.7%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-4-(3,3-Difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种他氟前列素酸的金属盐化合物结晶形式及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种他氟前列素酸的金属盐化合物结晶形式及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种他氟前列素酸的金属盐化合物结晶形式及其制备方法，以及通过他氟前列素酸的金属盐化合物制备他氟前列素的方法，该方法提高了反应产率、降低异构体杂质、简单易操控、利于工业扩大生产。

  公开号：

  CN108299192A