2,5-Dimethyl-3,6-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 1404233-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-3,6-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1,4-bis[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1404233-86-8
• 化学式: C₃₂H₃₈B₂N₂O₆
• 分子量: 568.286
• InChiKey: BLBZXJCPQDVJLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 2,5-Dimethyl-3,6-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以24%的产率得到2,5-Dimethyl-1,4-bis[4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团的二氧代吡咯并吡咯衍生物的合成与表征

  摘要：

  已经合成了带有吸电子基团的新型二氧代吡咯并吡咯 (DPP) 衍生物，并研究了它们的光物理性质和氧化还原行为。通过循环伏安法（CV）和氧化还原滴定分析阐明了衍生物的电子接受能力。吸电子基团的引入调节了 DPP 核心的氧化还原特性，并且 1,1,4,4-四氰基丁二烯 (TCB) 部分的添加创建了一个多氧化还原系统。TD-DFT（瞬态密度泛函理论）的应用揭示了化合物的HOMO和LUMO，计算结果与化合物的光物理和电化学性质一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200761
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diketo-2,5-dimethyl-3,6-di-(4'-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole 、 联硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2,5-Dimethyl-3,6-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团的二氧代吡咯并吡咯衍生物的合成与表征

  摘要：

  已经合成了带有吸电子基团的新型二氧代吡咯并吡咯 (DPP) 衍生物，并研究了它们的光物理性质和氧化还原行为。通过循环伏安法（CV）和氧化还原滴定分析阐明了衍生物的电子接受能力。吸电子基团的引入调节了 DPP 核心的氧化还原特性，并且 1,1,4,4-四氰基丁二烯 (TCB) 部分的添加创建了一个多氧化还原系统。TD-DFT（瞬态密度泛函理论）的应用揭示了化合物的HOMO和LUMO，计算结果与化合物的光物理和电化学性质一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200761