1,4-diketo-2,5-dimethyl-3,6-di-(4'-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole | 96159-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,4-diketo-2,5-dimethyl-3,6-di-(4'-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 96159-14-7
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 385.249
• InChiKey: XQWJDPWAXQUKBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diketo-2,5-dimethyl-3,6-di-(4'-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 双(环戊二烯)钴 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团的二氧代吡咯并吡咯衍生物的合成与表征

  摘要：

  已经合成了带有吸电子基团的新型二氧代吡咯并吡咯 (DPP) 衍生物，并研究了它们的光物理性质和氧化还原行为。通过循环伏安法（CV）和氧化还原滴定分析阐明了衍生物的电子接受能力。吸电子基团的引入调节了 DPP 核心的氧化还原特性，并且 1,1,4,4-四氰基丁二烯 (TCB) 部分的添加创建了一个多氧化还原系统。TD-DFT（瞬态密度泛函理论）的应用揭示了化合物的HOMO和LUMO，计算结果与化合物的光物理和电化学性质一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200761
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1,4-diketo-2,5-dimethyl-3,6-di-(4'-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent diketopyrrolopyrroles

  摘要：

  本发明涉及公式I的荧光二酮吡咯烷衍生物及其制备方法、用途和包含公式I化合物的组合物。

  公开号：

  US06603020B1

文献信息

• Neue 1,4-Diketopyrrolo-(3,4-c)-pyrrole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0133156A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  Verbindungen der Formel worin R1, R2, R3 und R. die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, eignen sich zum Färben von hochmolekularem organischem Material.

  式中 R1、R2、R3 和 R.具有权利要求 1 所述含义的化合物适用于高分子量有机材料的着色。
• US4585878A
  申请人：——

  公开号：US4585878A

  公开（公告）日：1986-04-29
• US4666455A
  申请人：——

  公开号：US4666455A

  公开（公告）日：1987-05-19
• US6603020B1
  申请人：——

  公开号：US6603020B1

  公开（公告）日：2003-08-05
• Synthesis and Characterization of Dioxopyrrolopyrrole Derivatives Having Electron-Withdrawing Groups
  作者：Takuya Yamagata、Junpei Kuwabara、Takaki Kanbara

  DOI：10.1002/ejoc.201200761

  日期：2012.9

  New dioxopyrrolopyrrole (DPP) derivatives bearing electron-withdrawing groups have been synthesized, and their photophysical properties and redox behaviors have been examined. The electron-accepting abilities of the derivatives were elucidated by cyclic voltammetry (CV) and redox titration analysis. The introduction of the electron-withdrawing groups modulated the redox properties of the DPP core,

  已经合成了带有吸电子基团的新型二氧代吡咯并吡咯 (DPP) 衍生物，并研究了它们的光物理性质和氧化还原行为。通过循环伏安法（CV）和氧化还原滴定分析阐明了衍生物的电子接受能力。吸电子基团的引入调节了 DPP 核心的氧化还原特性，并且 1,1,4,4-四氰基丁二烯 (TCB) 部分的添加创建了一个多氧化还原系统。TD-DFT（瞬态密度泛函理论）的应用揭示了化合物的HOMO和LUMO，计算结果与化合物的光物理和电化学性质一致。