(2R,3R,4S,5S)-2-vinyl-3,4-O-isopropylidene-5-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine | 1401092-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-vinyl-3,4-O-isopropylidene-5-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-ethenyl-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 1401092-04-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: RULMJKBKALRLDN-IIRVCBMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2-vinyl-3,4-O-isopropylidene-5-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-isopropylidenedideoxy-5-ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氯通过将有机锌卤化物亲和加到硝酮中促进了α-支链胺的合成†

  摘要：

  在乙腈存在下进行有机卤化物与硝基亲核加成的一般程序。 三甲基氯硅烷 已经被开发出来。 三甲基氯硅烷在这些反应中，发现其既是必不可少的反应促进剂又是现成的羟胺保护剂。只需在饱和的NH 4 Cl水溶液中进行锌铜偶联，即可将生成的O-（三甲基甲硅烷基）羟胺轻松还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob26202a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-N-trimethylsiloxy-2-vinyl-3,4-O-isopropylidene-5-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine 在 copper diacetate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2-vinyl-3,4-O-isopropylidene-5-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氯通过将有机锌卤化物亲和加到硝酮中促进了α-支链胺的合成†

  摘要：

  在乙腈存在下进行有机卤化物与硝基亲核加成的一般程序。 三甲基氯硅烷 已经被开发出来。 三甲基氯硅烷在这些反应中，发现其既是必不可少的反应促进剂又是现成的羟胺保护剂。只需在饱和的NH 4 Cl水溶液中进行锌铜偶联，即可将生成的O-（三甲基甲硅烷基）羟胺轻松还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob26202a