(5R)-3-methyl-7-oxo-6t-(2-phenoxy-acetylamino)-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 64370-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-3-methyl-7-oxo-6t-(2-phenoxy-acetylamino)-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6R)-3-methyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 64370-34-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 469.475
• InChiKey: PUMPFWAASWOZCM-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-methyl-7-oxo-6t-(2-phenoxy-acetylamino)-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6R)-Phenoxyacetamido-2-methyl-(5R)-penem-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics: 6-acylaminopenem-3-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00494a032
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-1β-oxo-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 间苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5R)-3-methyl-7-oxo-6t-(2-phenoxy-acetylamino)-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-异亚甲基戊酰胺和青霉素-2-羧酸酯体系的制备

  摘要：

  据报道，青霉素-2-羧酸酯体系的制备及其通过脱羧化的Pummerer反应转化为2-亚甲基戊烯和2-甲基戊烯体系的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000081

文献信息

• US4070477A
  申请人：——

  公开号：US4070477A

  公开（公告）日：1978-01-24
• US4364865A
  申请人：——

  公开号：US4364865A

  公开（公告）日：1982-12-21
• The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics: 6-acylaminopenem-3-carboxylic acids
  作者：I. Ernest、J. Gosteli、C. W. Greengrass、W. Holick、H. R. Pfaendler、R. B. Woodward

  DOI：10.1021/ja00494a032

  日期：1978.12
• Preparation of 2-exomethylene penam and penicillin-2-carboxylate systems
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew K. Forrest、Soo Ko、Lyndon N. Sheppard

  DOI：10.1039/c39870000081

  日期：——

  The preparation of penicillin-2-carboxylate systems and their conversion via a decarboxylative Pummerer reaction into the 2-methylene penam and 2-methyl penem systems is reported.

  据报道，青霉素-2-羧酸酯体系的制备及其通过脱羧化的Pummerer反应转化为2-亚甲基戊烯和2-甲基戊烯体系的方法。