methyl (1R,2R,3S)-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 897392-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: methyl (1R,2R,3S)-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 897392-43-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: NQUISPILPUCDMG-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3S)-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <1R-(1α,2β,3α)>-1-(4-morpholinylcarbonyl)-3-phenylcyclopropane-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由樟脑衍生的硫叶立德介导的乙烯基环丙烷和乙烯基环氧化物的对映选择性合成：对映选择性的基本原理、范围和限制

  摘要：

  通过侧臂方法，设计并合成了樟脑衍生的硫叶立德 1，用于缺电子烯烃的环丙烷化和醛的环氧化。在最佳条件下，外型锍盐 4a 和 4b 与 β-芳基-α、β-不饱和酯、酰胺、酮和腈反应，得到具有高非对映选择性和对映选择性的 1,3-二取代-2-乙烯基环丙烷。当使用内型锍盐 5a 和 5b 时，非对映选择性没有改变，而产物的绝对构型与 4a 和 4b 的反应相反。已经开发了在催化量的手性锍盐 4b 和 5b 存在下，查耳酮衍生物与苯基溴化乙烯的叶立德环丙烷化反应。发现侧臂羟基在控制对映选择性和非对映选择性中起关键作用。还通过密度泛函理论计算研究了高非对映选择性和对映选择性的起源，揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性中的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的环氧化。这揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性方面的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的

  DOI：

  10.1021/ja056751o
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R)-2-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropane-1-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1R,2R,3S)-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由樟脑衍生的硫叶立德介导的乙烯基环丙烷和乙烯基环氧化物的对映选择性合成：对映选择性的基本原理、范围和限制

  摘要：

  通过侧臂方法，设计并合成了樟脑衍生的硫叶立德 1，用于缺电子烯烃的环丙烷化和醛的环氧化。在最佳条件下，外型锍盐 4a 和 4b 与 β-芳基-α、β-不饱和酯、酰胺、酮和腈反应，得到具有高非对映选择性和对映选择性的 1,3-二取代-2-乙烯基环丙烷。当使用内型锍盐 5a 和 5b 时，非对映选择性没有改变，而产物的绝对构型与 4a 和 4b 的反应相反。已经开发了在催化量的手性锍盐 4b 和 5b 存在下，查耳酮衍生物与苯基溴化乙烯的叶立德环丙烷化反应。发现侧臂羟基在控制对映选择性和非对映选择性中起关键作用。还通过密度泛函理论计算研究了高非对映选择性和对映选择性的起源，揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性中的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的环氧化。这揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性方面的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的

  DOI：

  10.1021/ja056751o

文献信息

• [EN] RENIN INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992000972A1

  公开（公告）日：1992-01-23

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (a), which are useful for inhibiting renin and for treating hypertension or congestive heart failure, alone or in combination with another antihypertensive agent. The present invention also relates to compositions and a method for treating glaucoma, vascular disease, renal failure or psoriasis with such compounds and a method of inhibiting retroviral proteases and treating a retroviral infection with such compound.(FR) Composés de la formule (a), utiles pour inhiber la rénine et dan s le traitement de l'hypertension ou de l'insuffisance cardiaque congestive, seuls ou combinés avec un autre agent antihypertensifs. L'invention concerne également des compositions ainsi qu'un procédé de traitement du glaucome, de troubles vasculaires, d'insuffisance rénale ou du psoriasis à l'aide desdits composés, et un procédé d'inhibition de protéases rétrovirales et de traitement d'une infection rétrovirale à l'aide desdits composés.
• Enantioselective Synthesis of Vinylcyclopropanes and Vinylepoxides Mediated by Camphor-Derived Sulfur Ylides:  Rationale of Enantioselectivity, Scope, and Limitation
  作者：Xian-Ming Deng、Ping Cai、Song Ye、Xiu-Li Sun、Wei-Wei Liao、Kai Li、Yong Tang、Yun-Dong Wu、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja056751o

  日期：2006.8.1

  a key role in the control of enantioselectivity and diastereoselectivity. The origins of the high diastereoselectivity and enantioselectivity were also studied by density functional theory calculations, which reveal the importance of the hydrogen-bonding between the sidearmed hydroxyl group and the substrate in determining the diastereoselectivity and enantioselectivity. The ylides 1 were also successfully

  通过侧臂方法，设计并合成了樟脑衍生的硫叶立德 1，用于缺电子烯烃的环丙烷化和醛的环氧化。在最佳条件下，外型锍盐 4a 和 4b 与 β-芳基-α、β-不饱和酯、酰胺、酮和腈反应，得到具有高非对映选择性和对映选择性的 1,3-二取代-2-乙烯基环丙烷。当使用内型锍盐 5a 和 5b 时，非对映选择性没有改变，而产物的绝对构型与 4a 和 4b 的反应相反。已经开发了在催化量的手性锍盐 4b 和 5b 存在下，查耳酮衍生物与苯基溴化乙烯的叶立德环丙烷化反应。发现侧臂羟基在控制对映选择性和非对映选择性中起关键作用。还通过密度泛函理论计算研究了高非对映选择性和对映选择性的起源，揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性中的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的环氧化。这揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性方面的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的