2-(6-fluoro-1H-indol-1-yl)aniline | 1355020-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(6-fluoro-1H-indol-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(6-Fluoroindol-1-yl)aniline
• CAS: 1355020-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• 分子量: 226.253
• InChiKey: FFWXXYDAYHNJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-fluoro-1H-indol-1-yl)aniline 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 cesium pivalate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种一级胺导向的2-炔基吲哚类化合物的合 成方法

  摘要：

  本发明公开了一种一级胺导向的2‑炔基吲哚类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应器中，加入2‑(1H‑吲哚‑1‑基)苯胺类化合物、炔卤、钯盐催化剂、碱、溶剂，于80~110℃下搅拌反应，反应液经分离纯化，得到2‑炔基吲哚类化合物。本发明方法发展了2‑(1H‑吲哚‑1‑基)苯胺与炔卤的交叉偶联反应，构建了一系列高度官能化的2‑炔基吲哚类化合物，反应以水为溶剂，符合绿色有机化学的发展需要。此外，原料简单易得、操作安全、区域选择性好以及底物普适性广是反应的主要特点。

  公开号：

  CN108864164B
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 铁粉 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6-fluoro-1H-indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯基/吲哚苯胺在Rh(III)催化下开环环化碳酸亚乙烯酯合成恶唑烷酮

  摘要：

  在此，我们开发了铑催化的 C-H 官能化和随后的碳酸亚乙烯酯与 2-吡咯基/吲哚苯胺的分子内开环/环化，从而以中等至良好的产率生成恶唑烷酮。在这种转变中，碳酸亚乙烯酯只消除了一个氧原子而不是-CO 3或CO 2。此外，还进行了一些对照实验以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc05059a

文献信息

• Synthesis of Indolo [1,2-<i>a</i>]Quinoxalines via a Pd-Catalyzed Regioselective C–H Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Liang Wang、Wei Guo、Xiao-Xiao Zhang、Xu-Dong Xia、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol203275b

  日期：2012.2.3

  A highly efficient approach to indolo [1,2-a]quinoxaline derivatives through a Pd-catalyzed regioselective C–H olefination/cyclization sequence has been developed. This transformation has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding heterocyclic products were obtained in good yields.

  已经开发出了一种高效的方法，可通过Pd催化的区域选择性C–H烯化/环化序列制备吲哚[1,2- a ]喹喔啉衍生物。该转化具有多种具有各种官能团的底物，并且以良好的产率获得了相应的杂环产物。
• Palladium‐Catalyzed Primary Amine‐Directed Decarboxylative Annulation of <i>α</i> ‐Oxocarboxylic Acids: Access to Indolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinazolines
  作者：Guangbin Jiang、Shoucai Wang、Jun Zhang、Jianwen Yu、Ziang Zhang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900001

  日期：2019.4.16

  for the preparation of indolo[1,2‐a]quinazolines via palladium‐catalyzed decarboxylative annulation of indols with α‐oxocarboxylic acids has been realized by using primary amine as a directing group (DG). This transformation proceeds smoothly with exclusive regioselectivity and represents an one‐pot Domino synthesis of indo‐lo[1,2‐a]quinazolines from α‐oxocarboxylic acids.

  用于制备高效的协议吲哚并[1,2一]喹唑啉通过钯-催化的与indols的脱羧环α -oxocarboxylic酸已经通过使用伯胺作为定向基团（DG）实现。这种转化具有排他性区域选择性的顺利进行，代表了从α-氧代羧酸一锅多米诺合成吲哚[1,2- a ]喹唑啉的过程。
• Palladium-catalyzed sequential acylation/annulation of indoles with acyl chlorides using primary amine as the directing group
  作者：Guangbin Jiang、Guang Yang、Xinqiang Liu、Shoucai Wang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0nj04406g

  日期：——

  An attractive and convenient strategy for the direct acylation/annulation of indoles has been developed using Pd(0) as an efficient catalyst. The main feature of this protocol is the use of acyl chlorides as the acylating agents with the primary amine as the directing group. A variety of indolo[1,2-a]quinoxalines were readily obtained in reasonable efficiency and satisfactory yields with good functional

  使用Pd（0）作为有效催化剂，已经开发出了一种有吸引力且方便的吲哚直接酰化/环化的策略。该方案的主要特征是使用酰氯作为酰化剂，并以伯胺为导向基团。各种吲哚并[1,2- a ]喹喔啉可以以合理的效率和令人满意的收率获得，并且具有良好的官能团耐受性。在控制实验的基础上，提出了初步的催化机理。
• Synthesis of C—N Axial Chirality <scp><i>N</i>‐Arylindoles</scp> via Pd(<scp>II</scp>)‐Catalyzed Free <scp>Amine‐Directed</scp> Atroposelective C—H Olefination^†
  作者：Lei Wang、Wen‐Kui Yuan、Zhen‐Kai Wang、Jun Luo、Tao Zhou、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202300355

  日期：2023.11

  Axially chiral N-arylindoles bearing a stereogenic C—N axis are unique important scaffolds in natural products, advance materials, pharmaceuticals and privileged chiral ligands or catalysts. Herein, we report the direct synthesis of C—N axially chiral N-arylindoles through a Pd-catalyzed free amine-directed atroposelective C—H olefination enabled by a spiro phosphoric acid (SPA) ligand. A wide range

  带有立构CN轴的轴向手性N-芳基吲哚是天然产物、先进材料、药物和特殊手性配体或催化剂中独特的重要支架。在此，我们报道了通过螺磷酸（SPA）配体实现的Pd催化的游离胺定向的C-H烯化直接合成CN轴向手性N-芳基吲哚。以高产率和良好的对映选择性获得了多种对映体富集的N-芳香胺吲哚（35 个实例，产率高达 91%，ee 高达 96%）。具有游离胺基的手性产物为下游多样性导向的合成提供了有效的功能手柄。
• Free Amine-Directed Redox Neutral Ruthenium(II) Catalysis toward Regioselective Synthesis of Heterobiaryls
  作者：Suman Ghosh、Mainak Koner、Anusree A. Kunhiraman、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00568

  日期：2024.4.19

  A regioselective coupling of ortho-heteroaryl anilines and 7-oxabenzonorbornadienes has been developed by leveraging free amine-directed redox-neutral Ru(II) catalysis. This protocol facilitates formal C-2 arylation of the indole moiety under mild conditions to offer valuable heterobiaryls in high yields. The reaction displays a broad substrate generality and scalability and retains efficacy in the

  通过利用游离胺引导的氧化还原中性Ru(II)催化，开发了邻杂芳基苯胺和7-氧杂苯并降冰片二烯的区域选择性偶联。该方案促进了吲哚部分在温和条件下的正式 C-2 芳基化，以高产率提供有价值的杂联芳基。该反应显示出广泛的底物通用性和可扩展性，并在存在不同药效基团支架的情况下保持功效。此外，带有游离胺基的产物成功地用于Mg(NTf 2 ) 2催化的双迈克尔加成级联，从而合成了复杂的吲哚和吡咯稠合的氮杂环。