tert-butyl(2-formyquinoline-6-yl)carba mate | 511234-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl(2-formyquinoline-6-yl)carba mate
• 英文别名: 6-tert-Butoxycarbonylaminoquinoline-2-carbaldehyde；tert-Butyl (2-formylquinolin-6-yl)carbamate；tert-butyl N-(2-formylquinolin-6-yl)carbamate
• CAS: 511234-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: ALEZFKOBBFTXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-formyquinoline-6-yl)carba mate 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉肟的磷酸化和质子化选择性和视觉检测神经毒剂

  摘要：

  神经毒剂是剧毒的有机磷化合物，它们在恐怖袭击中的可能用途对公共安全构成直接威胁。因此，迫切需要开发可靠且简便的方法来检测这些致命化学物质。在本文中，已经构建了三种具有不同N取代基的6取代氨基喹啉肟作为神经活性剂模拟物二乙基氯磷酸（DCP）的供体-受体（DA）化学传感器。这些D–A分子的分子内电荷转移（ICT）特性随6胺的提供能力而发生规律性变化。肟的羟基作为活性位点可以通过DCP通过下列途径迅速磷酸化产物HCl的亲核取代，使得能够在喹啉的氮原子上质子化。相对于相应的传感器，所得产品显示出更长的ICT发射波长。因此，三个传感器以比例荧光模式响应DCP。在这三个传感器中，NA-p3在溶液中使用DCP时显示出最显着的荧光变化和最低检测限（21 nM）。此外，已经制造了一种带有NA-p3的简便测试条，该测试条可以实现DCP蒸气的视觉检测并区分DCP蒸气和空气中的酸性气体。

  DOI：

  10.1039/c7tc02617j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-methylquinoline-6-yl)carbamate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到tert-butyl(2-formyquinoline-6-yl)carba mate
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉肟的磷酸化和质子化选择性和视觉检测神经毒剂

  摘要：

  神经毒剂是剧毒的有机磷化合物，它们在恐怖袭击中的可能用途对公共安全构成直接威胁。因此，迫切需要开发可靠且简便的方法来检测这些致命化学物质。在本文中，已经构建了三种具有不同N取代基的6取代氨基喹啉肟作为神经活性剂模拟物二乙基氯磷酸（DCP）的供体-受体（DA）化学传感器。这些D–A分子的分子内电荷转移（ICT）特性随6胺的提供能力而发生规律性变化。肟的羟基作为活性位点可以通过DCP通过下列途径迅速磷酸化产物HCl的亲核取代，使得能够在喹啉的氮原子上质子化。相对于相应的传感器，所得产品显示出更长的ICT发射波长。因此，三个传感器以比例荧光模式响应DCP。在这三个传感器中，NA-p3在溶液中使用DCP时显示出最显着的荧光变化和最低检测限（21 nM）。此外，已经制造了一种带有NA-p3的简便测试条，该测试条可以实现DCP蒸气的视觉检测并区分DCP蒸气和空气中的酸性气体。

  DOI：

  10.1039/c7tc02617j

文献信息

• Novel N-acylated heterocycles
  申请人：Recordati S.A.

  公开号：US20030162777A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Described are compositions comprising a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle derivative having affinity for serotonergic receptors, and enantiomers, diastereoisomers, N-oxides, polymorphs, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. The combination of a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle, or an enantiomer, diastereoisomer, N-oxide, polymorph, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful in the treatment of patients with neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and diseases related to 5-HT 1A receptors.

  描述了包含一种肌氨酸受体拮抗剂和一种对5-HT 1A 受体具有亲和力的N-酰化杂环衍生物的组合物，以及它们的对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物和药用可接受盐。肌氨酸受体拮抗剂和N-酰化杂环，或其对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物或药用可接受盐的组合，在治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT 1A 受体相关疾病的患者中是有用的。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE URINARY TRACT<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES POUR TRAITER DES TROUBLES DE LA VOIE URINAIRE
  申请人：RECORDATI CHEM PHARM

  公开号：WO2003031436A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Compounds of formula (I) are thus useful for treating disorders of the urinary tract. In the compounds I, R1 = one or more substituents selected from H, halogen, OH, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, NO2, nitro, phenyl, substituted phenyl, heterocycle, substituted heterocycle, NR3R4(R3 and R4 being H, alkyl, acyl or alkoxycarbonyl); R2 = one or two substituents selected from H, alkyl; Y = CH2 or a bond; Q = CO, CS or SO2; A = alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclic, alkylamino, dialkylamino, arylamino or arylalkylamino, each of which is optionally substituted; n is 1 or 2; X = an amino moiety selected from formula (a), (b) and -N(R5)-CH2-(R5 = H, methyl, benzyl group; W = bond, N, CH, CH2, C(CN) C(OH) or C(COCH3) (when W represents a nitrogen atom or a CH, C(CN) C(OH) or C(COCH3) group, the group Z-B attaches to the W ring atom); when X is (a) or (b), Z = bond, O, S, CH2, CH2CH2, CO, CHOH, OCH2, NH, NHCO or NHCONHCH2, but when X is -N(R5)-CH2-group, Z represents a CH2CH2 or CH2O group or Z and B together represent a 2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl group; and B is a monocyclic or bicyclic aryl group or a monocyclic or bicyclic heterocycle, each of which is optionally substituted.

  公式（I）的化合物因此对治疗泌尿道疾病有用。在化合物I中，R1 = H，卤素，OH，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，NO2，硝基，苯基，取代苯基，杂环，取代杂环，NR3R4（其中R3和R4为H，烷基，酰基或烷氧羰基）中的一个或多个取代基; R2 = H，烷基中的一个或两个取代基; Y = CH2或键; Q = CO，CS或SO2; A = 烷基，烯基，环烷基，环烯基，芳基，杂环，烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基或芳基烷基氨基，每个取代基都是可选的; n为1或2; X = 公式（a），（b）和-N（R5）- -（R5 = H，甲基，苯甲基）中选择的氨基基团; W = 键，N，CH， ，C（CN）C（OH）或C（COCH3）（当W表示氮原子或CH，C（CN）C（OH）或C（COCH3）基团时，基团Z-B附着在W环原子上）; 当X为（a）或（b）时，Z = 键，O，S， ， ，CO，CHOH，O ，NH，NHCO或NHCONH ，但当X为-N（R5）- -基团时，Z表示 或 O基团，或Z和B一起表示2,3-二氢苯并[1,4]二氧杂环-2-基团; B是单环或双环芳基或单环或双环杂环，每个取代基都是可选的。
• 通过H₂S和NAT2连续放大荧光信号的双光子荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114478376B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明公开了一种通过H2S和NAT2连续放大荧光信号的双光子荧光探针及其制备方法和应用，该探针包括如式I和/或式II所示的结构，所述式I结构的探针为 响应性探针，与 响应后生成氨基化合物TPSP‑2为II所示的探针，并且释放出近红外荧光信号，从而有效地探测细胞内 信号，同时，生成的TPSP‑2可在NAT2的作用下进一步被乙酰化，进一步显著增强了其荧光信号，进而有效实现NAT2信号的检测。本发明设计通过 和NAT2双控模式连续放大荧光信号的双光子探针，并应用于细胞内 和NAT2信号的探测，可以为胶质瘤患者的早期诊断提供新的快速探测化学工具。
• Cascading Detection of Hydrogen Sulfide and N-Acetyltransferase 2 in Hepatocellular Carcinoma Cells Using a Two-Photon Fluorescent Probe
  作者：Yani Liu、Xueao Wang、Zheng Li、Liping Chen、Xinyi Cai、Zhigang Sun、Wei Cheng、Xiangjie Luo、Hai-Liang Zhu、Yong Qian

  DOI：10.1021/acs.analchem.4c00061

  日期：2024.5.7

  effects of H2S and NAT2 in living cells or lesion sites remain unknown due to the lack of imaging tools to achieve simultaneous detection of these two substances, making it challenging to implement real-time imaging and precise tracking. Herein, we report an activity-based two-photon fluorescent probe, TPSP-1, for the cascade detection of H2S and NAT2 in living liver cells. Continuous conversion from

  硫化氢 (H 2 S)（一种关键的气体信号分子）和N-乙酰转移酶 2 (NAT2)（药物代谢中的关键酶）都是已知的肝功能活性生物标志物。然而，由于缺乏成像工具来实现同时检测这两种物质，H 2 S和NAT2在活细胞或病变部位的相互作用和影响仍然未知，这使得实现实时成像和精确跟踪具有挑战性。在此，我们报道了一种基于活性的双光子荧光探针TPSP-1 ，用于活体肝细胞中H 2 S和NAT2的级联检测。在肝细胞和组织中实现了从TPSP-1到TPSP-3 的持续转化。值得注意的是，利用这种双光子荧光探针TPSP-1的出色光学特性，已被有效地用于直接识别来自临床肝癌患者的病理组织样本。这项工作为我们提供了这种新型传感和双光子成像探针，它可以作为研究H 2 S和NAT2生理功能的有力工具，有助于促进肝细胞癌的快速、准确的诊断和治疗评估。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE URINARY TRACT
  申请人：RECORDATI S.A.CHEMICAL and PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP1432701A1

  公开（公告）日：2004-06-30