3-(N-Isopropylaminomethylen)-indol | 57506-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-Isopropylaminomethylen)-indol
• 英文别名: indol-3-ylmethylene-isopropyl-amine；1-(1H-indol-3-yl)-N-propan-2-ylmethanimine
• CAS: 57506-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: LDPUCGXGMAIRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-Isopropylaminomethylen)-indol 在 selenium 、 一氧化碳 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到bis(3-indolylmethyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳和水存在下亚胺与硒反应中硒化物的高效途径

  摘要：

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404380

文献信息

• Nucleophilic Trifluoromethylation of Imines under Acidic Conditions
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200800820

  日期：2008.11

  A general method for the trifluoromethylation of imines by using Me3SiCF3 under acidic conditions is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated in situ from KHF2 and either TFA or TfOH. A new chemoselectivity pattern was achieved, as the C=N bond was found to be more reactivate than the carbonyl group. The trifluoromethylation reaction is believed to proceed by concerted transfer

  描述了在酸性条件下使用 Me3Si 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)