3-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzopyran-4-one | 1071635-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzopyran-4-one
• 英文别名: Z-3-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzopyran-4-one；E-3-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzopyran-4-one；3-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 1071635-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: XMUBKDAUXUMREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzopyran-4-one 在 硝酸铵 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzopyran-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮的烯醇衍生物的电子转移氧化

  摘要：

  二氢苯并吡喃酮1a-c及其烯醇乙酸酯3a-e已通过三种替代活化方式在单电子转移（SET）条件下进行氧化：用铈（IV）硝酸铵（CAN）进行化学氧化，用三苯基四氟硼酸吡啶鎓进行光化学氧化（TPT）作为敏化剂或电化学氧化。获得的最重要的产物是二酮4，羟基酮5，重排的苯并吡喃酮6，烯酮9，就烯醇乙酸酯3c而言，是2-甲基色酮（10）和1,2-二苯乙烷（13）。）。这些结果是根据从自由基阳离子三个主要途径合理化：i）所述α-羰基的基团的信息我（通过烯醇的去质子化2 +。或它们的乙酸酯的羰基-氧键的裂解3 +。 ，最终接着通过对碳鎓离子II的二次氧化，ii）断开连接C 2与取代之一和iii）开环的键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90490-9
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylchroman-4-one 在 盐酸 lead(IV) acetate 作用下， 生成 3-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮的烯醇衍生物的电子转移氧化

  摘要：

  二氢苯并吡喃酮1a-c及其烯醇乙酸酯3a-e已通过三种替代活化方式在单电子转移（SET）条件下进行氧化：用铈（IV）硝酸铵（CAN）进行化学氧化，用三苯基四氟硼酸吡啶鎓进行光化学氧化（TPT）作为敏化剂或电化学氧化。获得的最重要的产物是二酮4，羟基酮5，重排的苯并吡喃酮6，烯酮9，就烯醇乙酸酯3c而言，是2-甲基色酮（10）和1,2-二苯乙烷（13）。）。这些结果是根据从自由基阳离子三个主要途径合理化：i）所述α-羰基的基团的信息我（通过烯醇的去质子化2 +。或它们的乙酸酯的羰基-氧键的裂解3 +。 ，最终接着通过对碳鎓离子II的二次氧化，ii）断开连接C 2与取代之一和iii）开环的键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90490-9