1-((2R,4R,5S)-4-amino-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1254809-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4R,5S)-4-amino-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1'-(3'-amino-2',3'-dideoxy-5'-O-TBS-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine；TBDMS(-5)2-deoxy-D-thrPenf3N(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,4R,5S)-4-amino-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1254809-11-4
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₄Si
• 分子量: 355.509
• InChiKey: IRIKXZKOLWIDBZ-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4R,5S)-4-amino-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到1'-(3'-N-acetyl-2',3'-dideoxy-5'-O-TBS-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  探测DNA和RNA的结合偏好：硫代乙酰氨基连接的核酸和异硫代乙酰氨基连接的核酸的骨架手性可区分DNA与RNA选择性结合

  摘要：

  RNA和DNA双链体几何结构的细微差异可以通过硫代乙酰氨基连接的核酸和异硫代乙酰氨基连接的核酸修饰的低聚物的5原子硫代乙酰氨基连接子中3'-氨基官能团的立体化学变化来感知。与3'-核糖或木糖基氨基核苷的优选N型糖构象相反，在二聚体中发现了主要的S型糖构象。尽管发现二聚体嵌段的CD光谱差异与磷酸二酯连接的核糖/木二聚体中的CD光谱差异相同，但5原子硫代乙酰氨基接头可通过3'端构型的改变将RNA结合选择性逆转为DNA结合选择性。 -氨基取代的糖。

  DOI：

  10.1021/jo1014036
• 作为产物：
  描述：

  1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-3-(N-hydroxyimino)-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-((2R,4R,5S)-4-amino-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3'-羟基氨基-和3'-甲氧基氨基-2'，3'-二脱氧核苷的立体选择性合成。

  摘要：

  氨基核苷被用作药物和生物缀合物化学中的关键基序。但是，现有的针对3'-超亲核胺系统的策略不能轻易提供脱氧核糖构型的产品。我们报告了从3'-亚胺中间体的脱氧核糖和脱氧木糖配置的3'-羟基氨基-和3'-甲氧基氨基-noselosides的非对映选择性合成。5'-羟基保护基的存在与否决定了从BH3（硼烷）中氢化物的分子间或分子内递送对面部的选择性。保护基的筛选使人们能够获得一种以前未知的3'-甲氧基氨基-脱氧鸟苷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03474

文献信息

• Stereoselective Syntheses of 3′-Hydroxyamino- and 3′-Methoxyamino-2′,3′-Dideoxynucleosides
  作者：Sritama Bose、David R. W. Hodgson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03474

  日期：2019.11.15

  existing strategies toward 3'-hypernucleophilic amine systems do not readily deliver deoxyribo-configured products. We report diastereoselective syntheses of deoxyribo- and deoxyxylo-configured 3'-hydroxyamino- and 3'-methoxyamino-nucelosides from 3'-imine intermediates. The presence or absence of the 5'-hydroxyl-group protection dictates facial selectivity via inter- or intramolecular delivery of hydride

  氨基核苷被用作药物和生物缀合物化学中的关键基序。但是，现有的针对3'-超亲核胺系统的策略不能轻易提供脱氧核糖构型的产品。我们报告了从3'-亚胺中间体的脱氧核糖和脱氧木糖配置的3'-羟基氨基-和3'-甲氧基氨基-noselosides的非对映选择性合成。5'-羟基保护基的存在与否决定了从BH3（硼烷）中氢化物的分子间或分子内递送对面部的选择性。保护基的筛选使人们能够获得一种以前未知的3'-甲氧基氨基-脱氧鸟苷衍生物。
• Probing Binding Preferences of DNA and RNA: Backbone Chirality of Thioacetamido-Linked Nucleic Acids and <i>iso-</i>Thioacetamido-Linked Nucleic Acids to Differentiate DNA versus RNA Selective Binding
  作者：Sachin S. Gokhale、Khirud Gogoi、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1021/jo1014036

  日期：2010.11.5

  spectral differences for the dimer blocks were found to be identical for those found in phosphodiester linked ribo/xylo dimers, the 5-atom thioactamido linker could reverse the RNA binding selectivity to DNA binding selectivity by the change in configuration at the 3′-amino-substituted sugar.

  RNA和DNA双链体几何结构的细微差异可以通过硫代乙酰氨基连接的核酸和异硫代乙酰氨基连接的核酸修饰的低聚物的5原子硫代乙酰氨基连接子中3'-氨基官能团的立体化学变化来感知。与3'-核糖或木糖基氨基核苷的优选N型糖构象相反，在二聚体中发现了主要的S型糖构象。尽管发现二聚体嵌段的CD光谱差异与磷酸二酯连接的核糖/木二聚体中的CD光谱差异相同，但5原子硫代乙酰氨基接头可通过3'端构型的改变将RNA结合选择性逆转为DNA结合选择性。 -氨基取代的糖。