tert-butyl 2-{[(4-methoxybenzyl)(trichloroacetyl)amino]methyl}-1H-indole-1-carboxylate | 1258221-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-{[(4-methoxybenzyl)(trichloroacetyl)amino]methyl}-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[(4-methoxyphenyl)methyl-(2,2,2-trichloroacetyl)amino]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1258221-43-0
• 化学式: C₂₄H₂₅Cl₃N₂O₄
• 分子量: 511.832
• InChiKey: WVHRBGUEVFKSJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{[(4-methoxybenzyl)(trichloroacetyl)amino]methyl}-1H-indole-1-carboxylate 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到tert-butyl 3,3',3'-trichloro-1'-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2'-oxospiro[3H-indole-2,4'-pyrrolidine]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代吲哚衍生物的哈拉施型环化令人惊讶地导致螺吲哚

  摘要：

  以1H-吲哚-2-羧酸为原料，可以直接合成一系列螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。关键反应是三氯乙酰化前体的 Kharasch 自由基环化反应。通过结合使用不同的分析技术（1 H NMR、13 C NMR、gHMBC、HRMS）和附加反应，可以确定形成的三环终产物的身份为螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。从药用的角度来看，制作的骨骼很有趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000757
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(4-methoxybenzylamino)methyl]-1H-indole-1-carboxylate 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到tert-butyl 2-{[(4-methoxybenzyl)(trichloroacetyl)amino]methyl}-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代吲哚衍生物的哈拉施型环化令人惊讶地导致螺吲哚

  摘要：

  以1H-吲哚-2-羧酸为原料，可以直接合成一系列螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。关键反应是三氯乙酰化前体的 Kharasch 自由基环化反应。通过结合使用不同的分析技术（1 H NMR、13 C NMR、gHMBC、HRMS）和附加反应，可以确定形成的三环终产物的身份为螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。从药用的角度来看，制作的骨骼很有趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000757