(R)-ethyl 4-azido-5-(2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)pentanoate | 1250351-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 4-azido-5-(2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)pentanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-azido-5-(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)pentanoate
• CAS: 1250351-25-7
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 437.495
• InChiKey: FMQINNTZOVTJON-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 4-azido-5-(2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)pentanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的顺序α-氨氧化和霍纳-沃兹沃思-氨醛缩醛的不对称合成（R）-Antofine和（R）-隐尿嘧啶

  摘要：

  通过脯氨酸催化的连续α-氨基木糖基化反应和醛的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应，以高光学纯度合成了天然存在的菲咯啉吲哚啶生物碱（R）-antofine和菲咯啉寡核苷生物碱（R）-cryptopleurine。脯氨酸的两种对映纯形式都是可商购的，因此，原则上，可以通过新方法获得antofine和cryptopleurine的异构体。

  DOI：

  10.1021/jo101510x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.57 g的产率得到(R)-ethyl 4-azido-5-(2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的顺序α-氨氧化和霍纳-沃兹沃思-氨醛缩醛的不对称合成（R）-Antofine和（R）-隐尿嘧啶

  摘要：

  通过脯氨酸催化的连续α-氨基木糖基化反应和醛的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应，以高光学纯度合成了天然存在的菲咯啉吲哚啶生物碱（R）-antofine和菲咯啉寡核苷生物碱（R）-cryptopleurine。脯氨酸的两种对映纯形式都是可商购的，因此，原则上，可以通过新方法获得antofine和cryptopleurine的异构体。

  DOI：

  10.1021/jo101510x