6-bromo-N-(3-fluoropropyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide | 1137522-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-(3-fluoropropyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid (3-fluoro-propyl)-amide；6-bromo-N-(3-fluoropropyl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 1137522-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrFN₂O₂
• 分子量: 327.153
• InChiKey: BRHBOVGEZOVMAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 、 3-fluoropropylamine trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到6-bromo-N-(3-fluoropropyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物在施陶丁格连接中的用途–结合GABA A受体的4-喹诺酮的制备和表征

  摘要：

  标记试剂2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物用于无痕Staudinger连接。该反应用于获得结合了6-苄基-4-氧代-1，4-二氢喹啉-3-羧酸（2- [ 18 F]氟乙基）酰胺的GABA A受体。制备的放射性示踪剂的无衰减校正放射化学产率为7％，放射化学纯度> 95％，比放射性为0.9 GBq /μmol。该化合物在正常大鼠中脑渗透率低。还已经制备了一系列对GABA A受体具有纳摩尔至亚纳摩尔亲和力的氟代烷基4-喹诺酮类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.106

文献信息

• Use of 2-[18F]fluoroethylazide for the Staudinger ligation – Preparation and characterisation of GABAA receptor binding 4-quinolones
  作者：Alessandra Gaeta、John Woodcraft、Stuart Plant、Julian Goggi、Paul Jones、Mark Battle、William Trigg、Sajinder K. Luthra、Matthias Glaser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.106

  日期：2010.8

  The labelling reagent 2-[18F]fluoroethylazide was used in a traceless Staudinger ligation. This reaction was employed to obtain the GABAA receptor binding 6-benzyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid (2-[18F]fluoroethyl) amide. The radiotracer was prepared with a non-decay corrected radiochemical yield of 7%, a radiochemical purity >95% and a specific radioactivity of 0.9 GBq/μmol. The compound

  标记试剂2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物用于无痕Staudinger连接。该反应用于获得结合了6-苄基-4-氧代-1，4-二氢喹啉-3-羧酸（2- [ 18 F]氟乙基）酰胺的GABA A受体。制备的放射性示踪剂的无衰减校正放射化学产率为7％，放射化学纯度> 95％，比放射性为0.9 GBq /μmol。该化合物在正常大鼠中脑渗透率低。还已经制备了一系列对GABA A受体具有纳摩尔至亚纳摩尔亲和力的氟代烷基4-喹诺酮类似物。