(1S,3R,4R)-3,4-bis[(1S)-phenylethylamino]cyclohexanol | 1253965-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3,4-bis[(1S)-phenylethylamino]cyclohexanol
• 英文别名: (1S,3R,4R)-3,4-bis[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1253965-65-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O
• 分子量: 338.493
• InChiKey: TWLZVXTZDWNDHZ-ZBWQPJPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3,4-bis[(1S)-phenylethylamino]cyclohexanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3,4-Diaminocyclohexanol and endo-7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-2-amine

  摘要：

  Hydroboration of (1R,2R)-bis[(S)-1-phenylethylamino]cyclohex-4-ene and its derivatives with several borane reagents gave diastereomeric mixtures of the 3,4-diaminocyclohexanol derivatives. Cyclization of the prevalent diastereomer with the R configuration of the newly formed stereocenter under Mitsunobu conditions, followed by reductive removal of the N-substituents, gave the optically pure endo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-amine.

  DOI：

  10.1021/ol102103y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-di[(1S)-1-phenylethyl]-4-cyclohexene-1,2-diaminium p-methylbenzenesulfonate 在 dimethyl sulfide borane 、 水 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3R,4R)-3,4-bis[(1S)-phenylethylamino]cyclohexanol 、 (1S,3R,4R)-3,4-bis[(1S)-phenylethylamino]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3,4-Diaminocyclohexanol and endo-7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-2-amine

  摘要：

  Hydroboration of (1R,2R)-bis[(S)-1-phenylethylamino]cyclohex-4-ene and its derivatives with several borane reagents gave diastereomeric mixtures of the 3,4-diaminocyclohexanol derivatives. Cyclization of the prevalent diastereomer with the R configuration of the newly formed stereocenter under Mitsunobu conditions, followed by reductive removal of the N-substituents, gave the optically pure endo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-amine.

  DOI：

  10.1021/ol102103y