(2S,4S,5S,9S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-hydroxy-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxa-11-azapentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.012,17]octadeca-12,14,16-triene-10,18-dione | 1252012-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S,9S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-hydroxy-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxa-11-azapentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.012,17]octadeca-12,14,16-triene-10,18-dione
• CAS: 1252012-33-1
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₇Si
• 分子量: 585.729
• InChiKey: ATOYBZYZDLHCHW-XGKZBJHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S,9R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxa-11-azapentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.012,17]octadeca-1(18),12,14,16-tetraen-10-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 丙酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.25h， 以60%的产率得到(2S,4S,5S,9S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-hydroxy-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxa-11-azapentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.012,17]octadeca-12,14,16-triene-10,18-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-花生四烯酸A的全合成

  摘要：

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。

  DOI：

  10.1021/jo101209y