methyl (S)-2-oxo-3-(2-(triethylsiloxy)ethyl)oxazolidine-4-acrylate | 1268395-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-2-oxo-3-(2-(triethylsiloxy)ethyl)oxazolidine-4-acrylate
• 英文别名: methyl 3-[(4S)-2-oxo-3-(2-triethylsilyloxyethyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
• CAS: 1268395-74-9
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅Si
• 分子量: 331.484
• InChiKey: SGEDJCQUSLVEJL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-oxo-3-(2-(triethylsiloxy)ethyl)oxazolidine-4-acrylate 在 苯基氯化硒 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium periodate 作用下， 以45%的产率得到methyl (S,E)-2-oxo-3-(2-(triethylsiloxy)ethyl)oxazolidine-4-acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇介导的酰基自由基环化的立体选择性形式的（+）-alkakainic酸的合成。

  摘要：

  通过使用巯基介导的酰基自由基环化作为关键步骤，从L-谷氨酸开始完成（+）-alkakainic酸的立体选择性形式合成。甲酰基链烯酸酯的环化以高度非对映选择性的方式进行，得到反式-4,5-二取代的吡咯烷-3--3-酮，而没有产生顺式异构体。然后，通过与异丙烯基格利雅试剂的铁催化的偶联反应，将吡咯烷酮转化为已建立的（+）-链烷酸的合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1511
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)propanoate 、 (2-bromoethoxy)triethylsilane 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 以87%的产率得到methyl (S)-2-oxo-3-(2-(triethylsiloxy)ethyl)oxazolidine-4-acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇介导的酰基自由基环化的立体选择性形式的（+）-alkakainic酸的合成。

  摘要：

  通过使用巯基介导的酰基自由基环化作为关键步骤，从L-谷氨酸开始完成（+）-alkakainic酸的立体选择性形式合成。甲酰基链烯酸酯的环化以高度非对映选择性的方式进行，得到反式-4,5-二取代的吡咯烷-3--3-酮，而没有产生顺式异构体。然后，通过与异丙烯基格利雅试剂的铁催化的偶联反应，将吡咯烷酮转化为已建立的（+）-链烷酸的合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1511

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of (+)-Allokainic Acid <i>via</i> Thiol-Mediated Acyl Radical Cyclization
  作者：Ken-ichi Yamada、Tomohiro Sato、Masaki Hosoi、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.58.1511

  日期：——

  Stereoselective formal synthesis of (+)-allokainic acid was accomplished starting from L-glutamate by using a thiol-mediated acyl radical cyclization as a key step. The cyclization of a formylalkenoate proceeded in a highly diastereoselective manner to give trans-4,5-disubstituted pyrrolidin-3-one without the production of the cis-isomer. The pyrrolidinone was then converted into the established synthetic

  通过使用巯基介导的酰基自由基环化作为关键步骤，从L-谷氨酸开始完成（+）-alkakainic酸的立体选择性形式合成。甲酰基链烯酸酯的环化以高度非对映选择性的方式进行，得到反式-4,5-二取代的吡咯烷-3--3-酮，而没有产生顺式异构体。然后，通过与异丙烯基格利雅试剂的铁催化的偶联反应，将吡咯烷酮转化为已建立的（+）-链烷酸的合成中间体。