5,7,3',4'-tetrahydroxy-6,8-di-C-(β-D-xylopyranosyl)flavanone | 1253227-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3',4'-tetrahydroxy-6,8-di-C-(β-D-xylopyranosyl)flavanone
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6,8-bis[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1253227-40-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O₁₄
• 分子量: 552.489
• InChiKey: TXWWWDNOHDZNDB-DUHHNMBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetrahydroxy-6,8-di-C-(β-D-xylopyranosyl)flavanone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 5,7,3',4'-tetraacetoxy-6,8-di-C-(hexa-O-acetyl-β-D-xylopyranose)flavanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62 mg的产率得到5,7,3',4'-tetrahydroxy-6,8-di-C-(β-D-xylopyranosyl)flavanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f