2-溴-3-环己基噻吩 | 241477-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-3-环己基噻吩
• 英文名称: 2-bromo-3-cyclohexylthiophene
• CAS: 241477-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrS
• 分子量: 245.183
• InChiKey: PQFJXHGQCXKIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-环己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过精细调节分子平面性来有针对性地选择HOMO能量，及其对染料敏化太阳能电池中界面电荷转移过程的影响†

  摘要：

  就有机染料的深入开发而言，有针对性和选择性的能量控制已成为越来越重要的目标。在此，设计并合成了基于D–π–A–π–A结构的两种吲哚啉敏化剂，它们的供体和受体段完全相同。通过将各种侧链引入供体桥来调节它们的分子平面性。有趣的是，随着供体桥平面性的提高，染料的HOMO能级逐渐升高，更重要的是，它们的LUMO能级保持在大约相同的值。此外，显然优选更好的分子平面性以获得更高的电荷注入效率，但是，过度平面的分子可能导致过高的HOMO能级，从而导致较差的染料再生效率。此外，3 -与在导带电荷复合。因此，我们的结果表明，调节供体桥处的平面度不仅可以对染料的HOMO提供针对性和选择性的控制，还可以通过多个界面电荷转移过程进行精细调节。分子平面度在有机染料的设计中应发挥重要作用，为进一步开发有机敏化剂提供了重要的策略。

  DOI：

  10.1039/c9cp00091g
• 作为产物：
  描述：

  环己基溴化镁 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-溴-3-环己基噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过精细调节分子平面性来有针对性地选择HOMO能量，及其对染料敏化太阳能电池中界面电荷转移过程的影响†

  摘要：

  就有机染料的深入开发而言，有针对性和选择性的能量控制已成为越来越重要的目标。在此，设计并合成了基于D–π–A–π–A结构的两种吲哚啉敏化剂，它们的供体和受体段完全相同。通过将各种侧链引入供体桥来调节它们的分子平面性。有趣的是，随着供体桥平面性的提高，染料的HOMO能级逐渐升高，更重要的是，它们的LUMO能级保持在大约相同的值。此外，显然优选更好的分子平面性以获得更高的电荷注入效率，但是，过度平面的分子可能导致过高的HOMO能级，从而导致较差的染料再生效率。此外，3 -与在导带电荷复合。因此，我们的结果表明，调节供体桥处的平面度不仅可以对染料的HOMO提供针对性和选择性的控制，还可以通过多个界面电荷转移过程进行精细调节。分子平面度在有机染料的设计中应发挥重要作用，为进一步开发有机敏化剂提供了重要的策略。

  DOI：

  10.1039/c9cp00091g

文献信息

• Conformational profile, energy barriers and optical properties of quinquethiophene-S,S-dioxides
  作者：Alessandro Bongini、Giovanna Barbarella、Laura Favaretto、Giovanna Sotgiu、Massimo Zambianchi、Daniele Casarini

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01398-4

  日期：2002.12

  Theoretical calculations, dynamic NMR experiments and absorption and photoluminescence data in solution are reported for a series of quinquethiophene S,S-dioxides substituted with alkyl groups of variable size and steric hindrance. Ab initio B3LYP/6-31G* and force field MM3 theoretical calculations show that the energy barriers for rotation around the inter-ring C-C bonds amount to a few kcal/mol even in the presence of very bulky substituents such as the cyclohexyl group. Dynamic NMR data were in agreement with the results of theoretical calculations. It was found that changing the steric hindrance of the substituents leaves the emission and photoluminesce properties unaltered. However, the photoluminesce intensities and wavelengths of all compounds were found to be very sensitive to solvent variations. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Targeted and selective HOMO energy control by fine regulation of molecular planarity and its effect on the interfacial charge transfer process in dye-sensitized solar cells
  作者：Fengyu Zhang、Ran Wang、Yajun Wang、Xiaomin Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1039/c9cp00091g

  日期：——

  conduction band. Accordingly, our results demonstrated that regulation of planarity at a donor bridge not only provides targeted and selective control of the HOMO of the dye, but also enable fine adjustment with multiple interfacial charge transfer processes. Molecular planarity deserves to play an important role in the design of organic dyes, providing a significant strategy for the further development

  就有机染料的深入开发而言，有针对性和选择性的能量控制已成为越来越重要的目标。在此，设计并合成了基于D–π–A–π–A结构的两种吲哚啉敏化剂，它们的供体和受体段完全相同。通过将各种侧链引入供体桥来调节它们的分子平面性。有趣的是，随着供体桥平面性的提高，染料的HOMO能级逐渐升高，更重要的是，它们的LUMO能级保持在大约相同的值。此外，显然优选更好的分子平面性以获得更高的电荷注入效率，但是，过度平面的分子可能导致过高的HOMO能级，从而导致较差的染料再生效率。此外，3 -与在导带电荷复合。因此，我们的结果表明，调节供体桥处的平面度不仅可以对染料的HOMO提供针对性和选择性的控制，还可以通过多个界面电荷转移过程进行精细调节。分子平面度在有机染料的设计中应发挥重要作用，为进一步开发有机敏化剂提供了重要的策略。