4-chloro-5-fluoro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine | 6448-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-5-fluoro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-5-fluoro-2-methylsulfonylpyrimidine
• CAS: 6448-48-2
• 化学式: C₅H₄ClFN₂O₂S
• 分子量: 210.616
• InChiKey: AARYHVRMNPGMOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-fluoro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到5-氟-2-(甲磺酰基)嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  一种5-氟-2-甲磺酰基-4-氨基嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑氟‑2‑甲磺酰基‑4‑氨基嘧啶的制备方法，属于有机化学技术领域。该方法以4‑氯‑5‑氟‑2‑甲磺酰基嘧啶与氨水为原料，四氢呋喃为溶剂，升温进行氨基化反应生成5‑氟‑2‑甲磺酰基‑4‑氨基嘧啶及其他杂质的混合物，随后重结晶及柱层析后得到5‑氟‑2‑甲磺酰基‑4‑氨基嘧啶纯品，收率65～80％。该制备方法弥补了已有合成工艺不足，提供了一种合成5‑氟‑2‑甲磺酰基‑4‑氨基嘧啶新方法。

  公开号：

  CN110128354A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-氟-2-(甲基硫烷基)嘧啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到4-chloro-5-fluoro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  发现一系列取代的 1H-((1,2,3-Triazol-4-yl)methoxy)pyrimidines 作为脑渗透剂和有效的 GluN2B-选择性负变构调节剂

  摘要：

  在此，我们将一系列取代的 1 H -((1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)pyrimidines 描述为有效的 GluN2B 负变构调节剂。对几个五元和六元杂环的探索导致了 O-连接的嘧啶类似物的鉴定，这些类似物具有效力和理想的 ADME 特征的平衡。由于对代谢饱和度的初步观察，对化合物18 进行了早期代谢物鉴定研究，结果推动了进一步的迭代优化工作，以避免形成不需要的饱和代谢物。对 1 H -1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)pyrimidines嘧啶部分取代的综合研究允许鉴定化合物31，它表现出高 GluN2B 受体亲和力、改善的溶解度和清洁的心血管特征。化合物31在大鼠体内以 10 mg/kg 的口服剂量进行体外靶标参与研究并获得1.7 mg/kg 的ED 50 。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01916

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES AS NR2B-SELECTIVE NMDA MODULATORS<br/>[FR] 1,2,3-TRIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE NMDA SÉLECTIFS DE NR2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017139428A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Substituted 1,2,3-triazoles as NR2B receptor ligands. Such compounds may be used in NR2B receptor modulation and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by NR2B receptor activity.

  1,2,3-三唑作为NR2B受体配体。这类化合物可用于NR2B受体调节以及用于治疗由NR2B受体活性介导的疾病状态、紊乱和病况的药物组合物和方法。