(1R,2S,3R)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1-methyl-2-((3S)-3-methylpent-4-enyl)cyclopentane | 1048341-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1-methyl-2-((3S)-3-methylpent-4-enyl)cyclopentane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[[(1R,2S,3R)-1-methyl-2-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]-3-propan-2-ylcyclopentyl]methyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1048341-83-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: YJKXWTOVHRTALY-KYHREEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1-methyl-2-((3S)-3-methylpent-4-enyl)cyclopentane 在 过碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,3R)-3-isopropyl-1-methyl-2-((3S)-3-methylpent-4-enyl)-1-(2-oxoethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to the Fusicoccane A−B Ring Fragment Based on a Pauson−Khand Cycloaddition/Norrish Type 1 Fragmentation

  摘要：

  A synthetic approach to the A-B ring system within the fusicoccane family of diterpenes is presented. Key steps in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand reaction, a Norrish 1 photofragmentation, a Charette cyclopropanation, and a ring-closing metathesis process.

  DOI：

  10.1021/jo800933f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-2-(2-((1R,2R)-2-(iodomethyl)cyclopropyl)ethyl)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1-methylcyclopentane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到(1R,2S,3R)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1-methyl-2-((3S)-3-methylpent-4-enyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to the Fusicoccane A−B Ring Fragment Based on a Pauson−Khand Cycloaddition/Norrish Type 1 Fragmentation

  摘要：

  A synthetic approach to the A-B ring system within the fusicoccane family of diterpenes is presented. Key steps in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand reaction, a Norrish 1 photofragmentation, a Charette cyclopropanation, and a ring-closing metathesis process.

  DOI：

  10.1021/jo800933f