(-)-alstofolinine A | 1550040-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-alstofolinine A
• 英文别名: (1S,12S,13R,17R)-3,19-dimethyl-15-oxa-3,19-diazapentacyclo[10.6.1.02,10.04,9.013,17]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraen-16-one
• CAS: 1550040-93-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: KPCQTOKITJYXQO-VDERGJSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium 10% on activated carbon 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 109.67h， 生成 (-)-alstofolinine A
  参考文献：
  名称：

  大长碱型生物碱Alstomicine和Alstofolinine A的不对称全合成

  摘要：

  大环碱型单萜吲哚生物碱是一类令人着迷的天然产物，具有多环结构、多种生物和药理活性。本文报道了两种此类生物碱 (–)-Alstomicine 和 (–)-Alstofolinine A 的不对称全合成。值得注意的是，这两种生物碱是由常见的吲哚稠合氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体不同地合成的，该中间体可以通过曼尼希型环化轻松获得。采用SmI 2介导的Reformatsky反应和Pd催化的羰基化内酯化分别构建Alstomicine和Alstofolinine A中存在的内酯部分。

  DOI：

  10.1055/a-2091-3651

文献信息

• Corrigendum: Total Synthesis of (−)‐Alstofolinine A through a Furan Oxidation/Rearrangement and Indole Nucleophilic Cyclization Cascade
  作者：Lei Zhang、Ye Zhang、Wenting Li、Xiangbing Qi

  DOI：10.1002/anie.201906637

  日期：2019.7.29