[2-(2-butyn-1-yloxy)-3-(2-propen-1-yl)phenyl]amine | 876921-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(2-butyn-1-yloxy)-3-(2-propen-1-yl)phenyl]amine
• 英文别名: 2-but-2-ynoxy-3-prop-2-enylaniline
• CAS: 876921-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GYHIAXVQMYEUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-butyn-1-yloxy)-3-(2-propen-1-yl)phenyl]amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 碳酸氢钠 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-azido-2-(2-butyn-1-yloxy)-3-(2-propen-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS
  [FR] DERIVES TRICYCLIQUES ACCOLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES

  摘要：

  式中R1、R2、X、A、Y、B、Z1、Q、p、r和s在说明书中定义的用于治疗精神疾病、抑郁障碍、焦虑障碍和性功能障碍的(I)式化合物。

  公开号：

  WO2006024517A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-butyn-1-yloxy)-1-nitro-3-(2-propen-1-yl)benzene 在 铁粉 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford the title compound (540 mg, 97%)的产率得到[2-(2-butyn-1-yloxy)-3-(2-propen-1-yl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  FUSED TRICYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、X、A、Y、B、Z1、Q、p、r和s在规范中定义，用于治疗精神疾病、抑郁症、焦虑症和性功能障碍等疾病。

  公开号：

  US20120022056A1

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Tricyclic Benzoxazines as Potent 5-HT_1A/B/D Receptor Antagonists Leading to the Discovery of 6-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}-4<i>H</i>-imidazo[5,1-<i>c</i>][1,4]benzoxazine-3-carboxamide (GSK588045)
  作者：Steven M. Bromidge、Roberto Arban、Barbara Bertani、Silvia Bison、Manuela Borriello、Paolo Cavanni、Giovanna Dal Forno、Romano Di-Fabio、Daniele Donati、Stefano Fontana、Massimo Gianotti、Laurie J. Gordon、Enrica Granci、Colin P. Leslie、Luca Moccia、Alessandra Pasquarello、Ilaria Sartori、Anna Sava、Jeannette M. Watson、Angela Worby、Laura Zonzini、Valeria Zucchelli

  DOI：10.1021/jm100482n

  日期：2010.8.12

  Bioisoteric replacement of the metabolically labile N-methyl amide group of a series of benzoxazinones with small heterocyclic rings has led to novel series of fused tricyclic benzoxazines which are potent 5-HT1A/B/D receptor antagonists with and without concomitant human serotonin transporter (hSerT) activity. Optimizing against multiple parameters in parallel identified 6-2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}-4H-imidazo[5,1-c][1,4]benzoxazine-3-carboxamide (GSK588045) as a potent 5-HT1A/B/D receptor antagonist with a high degree of selectivity over human ether-a-go-go related gene (hERG) potassium channels, favorable pharmacokinetics, and excellent activity in vivo in rodent pharmacodynamic (PD) models. On the basis of its outstanding overall profile, this compound was progressed as a clinical candidate with the ultimate aim to assess its potential as a faster acting antidepressant/anxiolytic with reduced side-effect burden.