4-(1-adamantylamino)-2-amino-5-nitroso-1H-pyrimidin-6-one | 1242052-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(1-adamantylamino)-2-amino-5-nitroso-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1242052-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₂
• 分子量: 289.337
• InChiKey: PSGGFFMJBASUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁴-1-adamantyl-6-methoxy-5-nitrosopyrimidine-2,4-diamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(1-adamantylamino)-2-amino-5-nitroso-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝基嘧啶类抗真菌剂的构效关系研究

  摘要：

  报道了用作抗真菌剂的亚硝基嘧啶衍生物的设计，合成，体外评价和构象研究。评价了与4,6-双（烷基或芳基氨基）-5-亚硝基嘧啶在结构上相关的不同化合物。这些亚硝基嘧啶中的一些已显示出对人致病菌株的显着抗真菌活性。在本文中，我们报告了一组新的亚硝基嘧啶类药物作为抗真菌剂。其中，化合物2a，2b和15是通过分子模拟研究获得的，它们对白色念珠菌，热带念珠菌和新隐球菌具有抗真菌活性。。我们已经使用量子力学计算结合从B3LYP / 6–31G（d）计算获得的分子静电势（MEP），对这些化合物进行了构象和电子分析。我们的实验和理论结果促使我们确定了地形模板，可以为设计具有抗真菌作用的新亚硝基嘧啶提供指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.033

文献信息

• A New Series of Antibacterial Nitrosopyrimidines: Synthesis and Structure-Activity Relationship
  作者：Monica Olivella、Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Manuel Melguizo、Beatriz Lima、Alejandro Tapia、Gabriela E. Feresin、Oscar Parravicini、Fernando Giannini、Sebastián A. Andujar、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1002/ardp.201400271

  日期：2015.1

  enteritidis. A detailed structure–activity relationship study, supported by theoretical calculations, aided us to identify and understand the minimal structural requirements for the antibacterial action of the nitrosopyrimidines reported here. Thus, our results have led us to identify a topographical template that provides a guide for the design of new nitrosopyrimidines with antibacterial effects.

  新的亚硝基嘧啶被合成并评估为潜在的抗菌剂。评估了与 4,6-双（烷基或芳基氨基）-5-亚硝基嘧啶结构相关的不同化合物。其中一些亚硝基嘧啶对人类致病菌显示出显着的抗菌活性。其中化合物1c、2a-c和9a-c对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、小肠结肠炎耶尔森氏菌和肠炎沙门氏菌表现出显着的活性。详细的构效关系研究，得到理论计算的支持，帮助我们识别和理解这里报道的亚硝基嘧啶抗菌作用的最低结构要求。因此，