tert-butyl (S)-2-(3-((S)-1-((3E,5S,8S,9E)-5-isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-ylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)ureido)-3-methylbutanoate | 1236182-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(3-((S)-1-((3E,5S,8S,9E)-5-isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-ylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)ureido)-3-methylbutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[[(3E,5S,8S,9E)-2,7-dioxo-5-propan-2-yl-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1236182-18-5
• 化学式: C₂₈H₄₇N₅O₆
• 分子量: 549.711
• InChiKey: GTGFPVRLMFAMPU-YHPSGFGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(3-((S)-1-((3E,5S,8S,9E)-5-isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-ylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)ureido)-3-methylbutanoate 在 甲酸 作用下， 以94%的产率得到Syringolin A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Syringolin A

  摘要：

  A convergent, efficient synthesis of syringolin A has been accomplished in 13 steps from commercially available materials, Garner's aldehyde and L-valine. The unnatural 3,4-dehydrolysine fragment was prepared using successive Johnson-Claisen/Curtius rearrangement reactions. The macrolactamization and late-stage introduction of the side chain will provide convenient access to analogues of this promising proteasome Inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol101252y
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [(3E,5S,8S,9E)-5-isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]carbamate 、 (S)-2-(3-((S)-1-(tert-butoxy)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)ureido)-3-methylbutanoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到tert-butyl (S)-2-(3-((S)-1-((3E,5S,8S,9E)-5-isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-ylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)ureido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Syringolin A

  摘要：

  A convergent, efficient synthesis of syringolin A has been accomplished in 13 steps from commercially available materials, Garner's aldehyde and L-valine. The unnatural 3,4-dehydrolysine fragment was prepared using successive Johnson-Claisen/Curtius rearrangement reactions. The macrolactamization and late-stage introduction of the side chain will provide convenient access to analogues of this promising proteasome Inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol101252y