(R)-6-benzyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1229346-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-benzyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1229346-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OOEPBBNIHDXZKX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpent-4-en-2-ol 在 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.08h， 生成 (R)-6-benzyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶顺序DKR-RCM反应合成对映体纯的5,6-二氢吡喃-2-酮

  摘要：

  开发了化学酶学方案，将动态动力学拆分与闭环复分解相继进行，并将其成功地用于对映体纯的5,6-二氢吡喃-2-酮的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801819

文献信息

• The cytotoxic styryl lactone goniothalamin is an inhibitor of nucleocytoplasmic transport
  作者：Jean-Yves Wach、Stephan Güttinger、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.049

  日期：2010.5

  rationalized also by molecular modeling. The cytotoxic styryl lactone natural product was prepared via an enantioselective Cr(III) catalyzed hetero Diels–Alder reaction and a Sonogashira coupling. A series of analogs was synthesized and only the oxidized goniothalamin derivative featuring an alkyne spacer was found active. Unsaturated lactones of natural origin other than leptomycin (LMB) are thus suggested

  体内核输出分析（在HeLa细胞中对Rio2进行免疫染色）表明（R）-goniothalamin是500 nM以上核仁转运的抑制剂，这也通过分子建模得到了合理化。具有细胞毒性的苯乙烯基内酯天然产物是通过对映选择性Cr（III）催化的杂Diels-Alder反应和Sonogashira偶联制备的。合成了一系列类似物，并且仅发现了具有炔间隔基的氧化的鸟胆素衍生物。因此，提出了除瘦霉素（LMB）以外的天然来源的不饱和内酯可通过靶向CRM1核受体的类似机制起作用。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 5,6-Dihydropyran-2-ones via Chemoenzymatic Sequential DKR-RCM Reaction
  作者：Dominik Koszelewski、Filip Borys、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/ejoc.201801819

  日期：2019.2.21

  Chemoenzymatic protocol combining dynamic kinetic resolution with ring closing metathesis in sequential procedure was developed and applied successfully in the synthesis of the enantiomerically pure 5,6‐dihydropyran‐2‐ones.

  开发了化学酶学方案，将动态动力学拆分与闭环复分解相继进行，并将其成功地用于对映体纯的5,6-二氢吡喃-2-酮的合成。