methyl [2-methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-4-O-benzoyl-8,9-O-(p-methoxybenzylidene)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate | 1235515-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [2-methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-4-O-benzoyl-8,9-O-(p-methoxybenzylidene)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-benzoyloxy-6-[(S)-hydroxy-[(4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1235515-26-0
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₁₁
• 分子量: 559.57
• InChiKey: YSHPUHSWUPHZJB-GITKCHBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-4-O-benzoyl-8,9-O-(p-methoxybenzylidene)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate 在 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到methyl [2-methyl-5-acetamido-4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-9-O-(p-methoxybenzyl)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  8-修饰的胞苷单磷酸-唾液酸和唾液酸乳糖衍生物的化学酶法合成和酶法分析

  摘要：

  在真核聚糖上发现的唾液酸具有非常多样化的核心结构，在 C5、C7、C8 和 C9 处有一系列修饰。已发现这些碳水化合物在真核生物的细胞间相互作用中起关键作用，并且通常作为病毒和细菌的初始附着位点。因此，唾液酸结构的简单变化可能导致截然不同且通常相反的生物学效应。特别重要的是在 8 位的修改。这些包括由乙酰基转移酶进行的 O-乙酰化，特别是由聚唾液酸转移酶催化的聚唾液酸化。作为唾液酸转移酶和多唾液酸转移酶的结构和机制研究的一部分，需要获得含唾液酸的寡糖，该寡糖在唾液酸的 8 位被修饰以使该中心不亲核。游离的 8 修饰唾液酸类似物是使用简洁、不同的化学合成方法合成的，每个都使用细菌 CMP-唾液酸合成酶转化为其胞苷单磷酸 (CMP) 糖供体形式。研究了通过两种唾液酸转移酶中的每一种将每个修饰的供体转移到乳糖，并确定了动力学参数。这些产生了对酶唾液酸转移过程中在该位置发生的相互作用的作用的见解。

  DOI：

  10.1021/ja102644a
• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-(p-methoxybenzylidene)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate 、 苯甲酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到methyl [2-methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-4-O-benzoyl-8,9-O-(p-methoxybenzylidene)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  8-修饰的胞苷单磷酸-唾液酸和唾液酸乳糖衍生物的化学酶法合成和酶法分析

  摘要：

  在真核聚糖上发现的唾液酸具有非常多样化的核心结构，在 C5、C7、C8 和 C9 处有一系列修饰。已发现这些碳水化合物在真核生物的细胞间相互作用中起关键作用，并且通常作为病毒和细菌的初始附着位点。因此，唾液酸结构的简单变化可能导致截然不同且通常相反的生物学效应。特别重要的是在 8 位的修改。这些包括由乙酰基转移酶进行的 O-乙酰化，特别是由聚唾液酸转移酶催化的聚唾液酸化。作为唾液酸转移酶和多唾液酸转移酶的结构和机制研究的一部分，需要获得含唾液酸的寡糖，该寡糖在唾液酸的 8 位被修饰以使该中心不亲核。游离的 8 修饰唾液酸类似物是使用简洁、不同的化学合成方法合成的，每个都使用细菌 CMP-唾液酸合成酶转化为其胞苷单磷酸 (CMP) 糖供体形式。研究了通过两种唾液酸转移酶中的每一种将每个修饰的供体转移到乳糖，并确定了动力学参数。这些产生了对酶唾液酸转移过程中在该位置发生的相互作用的作用的见解。

  DOI：

  10.1021/ja102644a

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis and Enzymatic Analysis of 8-Modified Cytidine Monophosphate-Sialic Acid and Sialyl Lactose Derivatives
  作者：Thomas J. Morley、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja102644a

  日期：2010.7.14

  parameters were determined. These yielded insights into the roles of interactions occurring at that position during enzymatic sialyl transfer. A transferase from Campylobacter jejuni was identified as the most suitable for the enzymatic coupling and utilized to synthesize the 8''-modified sialyl lactose trisaccharides in multimilligram amounts.

  在真核聚糖上发现的唾液酸具有非常多样化的核心结构，在 C5、C7、C8 和 C9 处有一系列修饰。已发现这些碳水化合物在真核生物的细胞间相互作用中起关键作用，并且通常作为病毒和细菌的初始附着位点。因此，唾液酸结构的简单变化可能导致截然不同且通常相反的生物学效应。特别重要的是在 8 位的修改。这些包括由乙酰基转移酶进行的 O-乙酰化，特别是由聚唾液酸转移酶催化的聚唾液酸化。作为唾液酸转移酶和多唾液酸转移酶的结构和机制研究的一部分，需要获得含唾液酸的寡糖，该寡糖在唾液酸的 8 位被修饰以使该中心不亲核。游离的 8 修饰唾液酸类似物是使用简洁、不同的化学合成方法合成的，每个都使用细菌 CMP-唾液酸合成酶转化为其胞苷单磷酸 (CMP) 糖供体形式。研究了通过两种唾液酸转移酶中的每一种将每个修饰的供体转移到乳糖，并确定了动力学参数。这些产生了对酶唾液酸转移过程中在该位置发生的相互作用的作用的见解。