4-iodo-3-oxo-3,4-dihydro-2',3',4',6'-tetra-O-pivaloyl-6,10-dideoxyaucubin | 1228929-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-oxo-3,4-dihydro-2',3',4',6'-tetra-O-pivaloyl-6,10-dideoxyaucubin
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1R,4aS,7aS)-4-iodo-7-methyl-3-oxo-4,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1228929-69-8
• 化学式: C₃₅H₅₃IO₁₂
• 分子量: 792.703
• InChiKey: SXQGSDZQGIMIIR-DMTBRXHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-oxo-3,4-dihydro-2',3',4',6'-tetra-O-pivaloyl-6,10-dideoxyaucubin 在 potassium phtalimide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以50%的产率得到(1R,5R,7aS)-7-methyl-1,4,5,7a-tetrahydro-3-oxo-cyclopenta[c]pyran-1-yl-2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  源自蜂胶的一系列新的细胞毒性环烯醚酮类糖苷：设计，合成与结构-活性之间的关系

  摘要：

  通过从天然紫胶中进行平行合成，制备了五个与天然细胞毒性脂蛋白有关的新的不饱和iridolactones 3 – 7，Tei 9826和iridolactone 2。据发现，环烯醚萜perpivaloyl糖苷2，3和4分别对两种L1210和KB-3-1细胞系显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.007
• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-iodo-3-oxo-3,4-dihydro-2',3',4',6'-tetra-O-pivaloyl-6,10-dideoxyaucubin
  参考文献：
  名称：

  源自蜂胶的一系列新的细胞毒性环烯醚酮类糖苷：设计，合成与结构-活性之间的关系

  摘要：

  通过从天然紫胶中进行平行合成，制备了五个与天然细胞毒性脂蛋白有关的新的不饱和iridolactones 3 – 7，Tei 9826和iridolactone 2。据发现，环烯醚萜perpivaloyl糖苷2，3和4分别对两种L1210和KB-3-1细胞系显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.007