(5R,7R,8R,9S)-8-acetamido-9-acetoxy-7-[((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy)propyl]-1,3-dicyclohexyl-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione | 1228677-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,7R,8R,9S)-8-acetamido-9-acetoxy-7-[((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy)propyl]-1,3-dicyclohexyl-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(5R,7R,8R,9S)-8-acetamido-9-acetyloxy-1,3-dicyclohexyl-2,4-dioxo-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decan-7-yl]-2,3-diacetyloxypropyl] acetate
• CAS: 1228677-86-8
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₁₂
• 分子量: 665.738
• InChiKey: SVNSPFBPZMANFM-MEIOITLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,8R,9S)-8-acetamido-9-acetoxy-7-[((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy)propyl]-1,3-dicyclohexyl-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5R,7R,8R,9S)-8-acetamido-9-hydroxy-7-((1S,2R)-1,2,3-hydroxypropyl)-1,3-dicyclohexyl-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  区域特异性多米诺缩合/ O→N酰基迁移/碳二亚胺与过乙酰化的唾液酸的N-唾液酸化反应，高α-选择性合成唾液酸螺乙内酰脲。

  摘要：

  据报道，通过一锅顺序反应，包括各种碳二亚胺和过乙酰化的Neu5Ac，合成α-唾液酸螺乙内酰脲类似物的新型有效方法。首先证明了BF 3 ·Et 2 O介导具有优异的α-选择性的分子内N唾液酸化。

  DOI：

  10.1021/jo100016k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(acetyloxy)-3-[(3R,4R,6R)-4,6-bis(acetyloxy)-6-{[1-cyclohexyl(cyclohexylcarbamoyl)amino]carbonyl}-3-acetamidooxan-2-yl]-2-(prop-1-en-2-yloxy)propyl acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到(5R,7R,8R,9S)-8-acetamido-9-acetoxy-7-[((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy)propyl]-1,3-dicyclohexyl-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  区域特异性多米诺缩合/ O→N酰基迁移/碳二亚胺与过乙酰化的唾液酸的N-唾液酸化反应，高α-选择性合成唾液酸螺乙内酰脲。

  摘要：

  据报道，通过一锅顺序反应，包括各种碳二亚胺和过乙酰化的Neu5Ac，合成α-唾液酸螺乙内酰脲类似物的新型有效方法。首先证明了BF 3 ·Et 2 O介导具有优异的α-选择性的分子内N唾液酸化。

  DOI：

  10.1021/jo100016k