1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-hydroxy-3,4,7,8-tetrahydro-2H-thiopyrano[3,2-c]pyridin-6(5H)-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1228350-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-hydroxy-3,4,7,8-tetrahydro-2H-thiopyrano[3,2-c]pyridin-6(5H)-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-hydroxy-2,3,4,5,7,8-hexahydrothiopyrano[3,2-c]pyridin-6-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1228350-99-9
• 化学式: C₂₁H₂₁FN₂O₄S
• 分子量: 416.473
• InChiKey: JTHHLJBUIUFNKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-hydroxy-3,4,7,8-tetrahydro-2H-thiopyrano[3,2-c]pyridin-6(5H)-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-hydroxy-3,4,7,8-tetrahydro-2H-thiopyrano[3,2-c]pyridin-6(5H)-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从6-氨基喹诺酮类抗菌药到6-氨基-巯基吡喃并吡啶基喹诺酮乙酯作为金黄色葡萄球菌多药外排泵的抑制剂

  摘要：

  硫代吡喃吡啶部分被合成为新的杂环碱基，插入选定的喹诺酮核的C-7位置，然后确定对金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性。选定的硫吡喃并吡啶基喹诺酮类药物显示出显着的抗菌活性，包括在gyrA和grlA中具有突变的菌株以及其他过表达NorA多药（MDR）外排泵的菌株。大多数衍生物似乎不是NorA底物。进一步研究了硫代吡喃并吡啶基取代基使这些喹诺酮类药物成为NorA不良底物的作用。测试了几种不含任何固有抗菌活性的喹诺酮酯中间体抑制NorA（MFS家族）和MepA（MATE家族）金黄色葡萄球菌MDR外排泵的活性。与参考化合物利血平相比，所选的喹诺酮酯能够更有效地抑制两种MDR泵。而且，它们还能够恢复甚至增强环丙沙星对某些基因修饰的抗金黄色葡萄球菌菌株的活性。

  DOI：

  10.1021/jm1003304