1,1-Dimethylethyl 2-(1H-indol-5-yloxy)acetate | 327044-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dimethylethyl 2-(1H-indol-5-yloxy)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(1H-indol-5-yloxy)acetate
• CAS: 327044-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: DVPVGYJRWXQTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethylethyl 2-(1H-indol-5-yloxy)acetate 在 磷酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-丙烯酰吲哚炔 (NAIA) 能够通过化学蛋白质组学对新的可配体半胱氨酸和氧化硫醇进行成像和分析

  摘要：

  半胱氨酸已被用作共价药物的结合位点。它对氧化的高敏感性对于调节细胞过程也很重要。为了识别可作为治疗热点的新的可配位半胱氨酸并更好地研究半胱氨酸氧化，我们开发了半胱氨酸反应探针，N-丙烯酰吲哚-炔烃（NAIA），由于丙烯酰胺弹头的π电子离域，其具有优异的半胱氨酸反应性整个吲哚支架。这使得 NAIA 能够比传统的碘乙酰胺-炔更有效地探测功能性半胱氨酸，并通过共焦荧光显微镜对氧化硫醇进行成像。在质谱实验中，NAIA 成功捕获了新的氧化半胱氨酸，以及新的可配体半胱氨酸和蛋白质库。基于竞争活性的蛋白质分析实验进一步证明了 NAIA 发现针对这些半胱氨酸和蛋白质的先导化合物的能力。我们展示了使用活化丙烯酰胺的 NAIA 的开发，用于推进全蛋白质组分析和可配体半胱氨酸和氧化硫醇的成像。

  DOI：

  10.1038/s41467-023-39268-w
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 溴乙酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以68 %的产率得到1,1-Dimethylethyl 2-(1H-indol-5-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-丙烯酰吲哚炔 (NAIA) 能够通过化学蛋白质组学对新的可配体半胱氨酸和氧化硫醇进行成像和分析

  摘要：

  半胱氨酸已被用作共价药物的结合位点。它对氧化的高敏感性对于调节细胞过程也很重要。为了识别可作为治疗热点的新的可配位半胱氨酸并更好地研究半胱氨酸氧化，我们开发了半胱氨酸反应探针，N-丙烯酰吲哚-炔烃（NAIA），由于丙烯酰胺弹头的π电子离域，其具有优异的半胱氨酸反应性整个吲哚支架。这使得 NAIA 能够比传统的碘乙酰胺-炔更有效地探测功能性半胱氨酸，并通过共焦荧光显微镜对氧化硫醇进行成像。在质谱实验中，NAIA 成功捕获了新的氧化半胱氨酸，以及新的可配体半胱氨酸和蛋白质库。基于竞争活性的蛋白质分析实验进一步证明了 NAIA 发现针对这些半胱氨酸和蛋白质的先导化合物的能力。我们展示了使用活化丙烯酰胺的 NAIA 的开发，用于推进全蛋白质组分析和可配体半胱氨酸和氧化硫醇的成像。

  DOI：

  10.1038/s41467-023-39268-w

文献信息

• N-Acryloylindole-alkyne (NAIA) enables imaging and profiling new ligandable cysteines and oxidized thiols by chemoproteomics
  作者：Tin-Yan Koo、Hinyuk Lai、Daniel K. Nomura、Clive Yik-Sham Chung

  DOI：10.1038/s41467-023-39268-w

  日期：——

  Cysteine has been exploited as the binding site of covalent drugs. Its high sensitivity to oxidation is also important for regulating cellular processes. To identify new ligandable cysteines which can be hotspots for therapy and to better study cysteine oxidations, we develop cysteine-reactive probes, N-acryloylindole-alkynes (NAIAs), which have superior cysteine reactivity owing to delocalization

  半胱氨酸已被用作共价药物的结合位点。它对氧化的高敏感性对于调节细胞过程也很重要。为了识别可作为治疗热点的新的可配位半胱氨酸并更好地研究半胱氨酸氧化，我们开发了半胱氨酸反应探针，N-丙烯酰吲哚-炔烃（NAIA），由于丙烯酰胺弹头的π电子离域，其具有优异的半胱氨酸反应性整个吲哚支架。这使得 NAIA 能够比传统的碘乙酰胺-炔更有效地探测功能性半胱氨酸，并通过共焦荧光显微镜对氧化硫醇进行成像。在质谱实验中，NAIA 成功捕获了新的氧化半胱氨酸，以及新的可配体半胱氨酸和蛋白质库。基于竞争活性的蛋白质分析实验进一步证明了 NAIA 发现针对这些半胱氨酸和蛋白质的先导化合物的能力。我们展示了使用活化丙烯酰胺的 NAIA 的开发，用于推进全蛋白质组分析和可配体半胱氨酸和氧化硫醇的成像。