3-oxobutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 1221498-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-oxobutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(3-oxobutoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1221498-74-3
• 化学式: C₆₅H₅₆O₁₉
• 分子量: 1141.15
• InChiKey: AQJDLMDQXBWXSY-HIUADFGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxobutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到6-O-β-D-galactopyranosyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  氟辅助一锅寡糖合成。

  摘要：

  描述了一种结合了一锅法合成和氟分离优势的寡糖组装新方法。一锅糖基化完成后，将氟标签引入反应混合物中，以选择性地“捕获”所需的寡糖，该寡糖可通过氟固相萃取（F-SPE）与非氟杂质快速分离。氟标签和F-SPE的随后“释放”无需使用费时和溶剂的硅胶色谱即可实现所需寡糖的纯化。线性和支链低聚糖已通过这种方法在短短几个小时内合成（用于整个低聚糖的组装和纯化过程）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901155
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以31 mg的产率得到3-oxobutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟辅助一锅寡糖合成。

  摘要：

  描述了一种结合了一锅法合成和氟分离优势的寡糖组装新方法。一锅糖基化完成后，将氟标签引入反应混合物中，以选择性地“捕获”所需的寡糖，该寡糖可通过氟固相萃取（F-SPE）与非氟杂质快速分离。氟标签和F-SPE的随后“释放”无需使用费时和溶剂的硅胶色谱即可实现所需寡糖的纯化。线性和支链低聚糖已通过这种方法在短短几个小时内合成（用于整个低聚糖的组装和纯化过程）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901155

文献信息

• Fluorous-Assisted One-Pot Oligosaccharide Synthesis
  作者：Bo Yang、Yuqing Jing、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.200901155

  日期：2010.3

  A new method for oligosaccharide assembly that combines the advantages of one-pot synthesis and fluorous separation is described. After one-pot glycosylations are completed, a fluorous tag is introduced into the reaction mixture to selectively "catch" the desired oligosaccharide, which is rapidly separated from non-fluorous impurities by fluorous solid-phase extraction (F-SPE). Subsequent "release"

  描述了一种结合了一锅法合成和氟分离优势的寡糖组装新方法。一锅糖基化完成后，将氟标签引入反应混合物中，以选择性地“捕获”所需的寡糖，该寡糖可通过氟固相萃取（F-SPE）与非氟杂质快速分离。氟标签和F-SPE的随后“释放”无需使用费时和溶剂的硅胶色谱即可实现所需寡糖的纯化。线性和支链低聚糖已通过这种方法在短短几个小时内合成（用于整个低聚糖的组装和纯化过程）。