(αS,2S)-α-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-2-ethanol | 1220994-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αS,2S)-α-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-2-ethanol
• 英文别名: (2S)-1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 1220994-33-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: DHFWTQGOBJOXNY-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (αS,2S)-α-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-2-ethanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到(2S,3E)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）合成（+）-隐烯丙基内酯和（+）-严格三烯酮的非对映异构体

  摘要：

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900170
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到(αS,2S)-α-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）合成（+）-隐烯丙基内酯和（+）-严格三烯酮的非对映异构体

  摘要：

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900170

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cryptocaryalactone and of a Diastereoisomer of (+)-Strictifolione<i>via</i>Ring-Closing Metathesis (RCM) and Olefin Cross-Metathesis (CM)
  作者：Gowravaram Sabitha、Bhaskar Vangala、S. Siva Sankara Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900170

  日期：2010.2

  Ring‐closing metathesis (RCM) and olefin cross‐metathesis (CM) reactions were used as the key steps for the synthesis of (+)‐cryptocaryalactone (1) and the first synthesis of the diastereoisomer 3 of (+)‐strictifolione, starting from the commercially available L‐malic acid (=(2S)‐2‐hydroxybutanedioic acid).

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。