{(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-ethenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl} (4R)-4-hydroxyhex-5-enoate | 1207564-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: {(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-ethenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl} (4R)-4-hydroxyhex-5-enoate
• 英文别名: [(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] (4R)-4-hydroxyhex-5-enoate
• CAS: 1207564-24-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: UDWJNNYXYMMMIW-AYDFFVQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-ethenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl} (4R)-4-hydroxyhex-5-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,4R,9R,10E,11aS)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-4-propyl-3a,4,7,8,9,11a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of the allylic substituents on ring closing metathesis: the total synthesis of stagonolide B and 4-epi-stagonolide B

  摘要：

  为了探究烯丙基羟基及其保护基团的相对立体化学如何影响闭环偏析的效率，我们进行了石杉内酯 B 及其 4-epimer 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b916198h
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] (4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-enoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到{(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-ethenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl} (4R)-4-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Effect of the allylic substituents on ring closing metathesis: the total synthesis of stagonolide B and 4-epi-stagonolide B

  摘要：

  为了探究烯丙基羟基及其保护基团的相对立体化学如何影响闭环偏析的效率，我们进行了石杉内酯 B 及其 4-epimer 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b916198h

文献信息

• The Stereoselective Total Synthesis of (+)-Stagonolide B
  作者：Pabbaraja Srihari、Boyapelly Kumaraswamy、Ragam Somaiah、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218638

  日期：2010.3

  The stereoselective total synthesis of the nonenolide, (+)-stagonolide B is described. The key steps involve epoxide homologation, hydrolytic kinetic resolution and ring-closing metathesis. macrolide - ring-closing metathesis - antifungal - phytotoxic - kinetic resolution

  描述了壬烯内酯（+）-甾烷醇化物B的立体选择性全合成。关键步骤涉及环氧化物的同源性，水解动力学拆分和闭环复分解。 大环内酯类-闭环复分解-抗真菌-植物毒性-动力学拆分
• Effect of the allylic substituents on ring closing metathesis: the total synthesis of stagonolide B and 4-epi-stagonolide B
  作者：Awadut G. Giri、Mohabul A. Mondal、Vedavati G. Puranik、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/b916198h

  日期：——

  The total syntheses of stagonolide B and its 4-epimer were carried out to probe into how the relative stereochemistry of allylic hydroxy groups and their protecting groups influence the efficiency of the ring closing metathesis.

  为了探究烯丙基羟基及其保护基团的相对立体化学如何影响闭环偏析的效率，我们进行了石杉内酯 B 及其 4-epimer 的全合成。