[(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] (4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-enoate | 1207564-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] (4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-enoate
• CAS: 1207564-20-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: OHFPDZNWRPLXJF-KZDDHRSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] (4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-enoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到{(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-ethenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl} (4R)-4-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Effect of the allylic substituents on ring closing metathesis: the total synthesis of stagonolide B and 4-epi-stagonolide B

  摘要：

  为了探究烯丙基羟基及其保护基团的相对立体化学如何影响闭环偏析的效率，我们进行了石杉内酯 B 及其 4-epimer 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b916198h
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 、 (R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl]butan-1-ol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到[(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] (4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Effect of the allylic substituents on ring closing metathesis: the total synthesis of stagonolide B and 4-epi-stagonolide B

  摘要：

  为了探究烯丙基羟基及其保护基团的相对立体化学如何影响闭环偏析的效率，我们进行了石杉内酯 B 及其 4-epimer 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b916198h

文献信息

• Effect of the allylic substituents on ring closing metathesis: the total synthesis of stagonolide B and 4-epi-stagonolide B
  作者：Awadut G. Giri、Mohabul A. Mondal、Vedavati G. Puranik、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/b916198h

  日期：——

  The total syntheses of stagonolide B and its 4-epimer were carried out to probe into how the relative stereochemistry of allylic hydroxy groups and their protecting groups influence the efficiency of the ring closing metathesis.

  为了探究烯丙基羟基及其保护基团的相对立体化学如何影响闭环偏析的效率，我们进行了石杉内酯 B 及其 4-epimer 的全合成。