(2,6-二甲氧基-4-嘧啶基)硼酸 | 852362-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,6-二甲氧基-4-嘧啶基)硼酸
• 英文名称: (2,6-DIMETHOXY-4-PYRIMIDINYL)-BORONIC ACID
• 英文别名: (2,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)boronic acid
• CAS: 852362-23-3
• 化学式: C₆H₉BN₂O₄
• 分子量: 183.959
• InChiKey: AOFSZVUJHDRSCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二甲氧基-4-嘧啶基)硼酸 、 3-Phenyl-propynoic acid (4-chloro-2-iodo-phenyl)-amide 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-5-chloro-3-[(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)(phenyl)methylidene]-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Heck-Carbocyclization/Suzuki-Coupling Approach to the Stereoselective Syntheses of Asymmetric 3,3-(Diarylmethylene)indolinones

  摘要：

  An efficient and versatile method for stereoselective synthesis of (E)-3,3-(diarylmethylene)indolinones by a palladium-catalyzed tandem Heck-carbocyclization/Suzuki-coupling sequence is presented. Factors influencing yield and selectivity, namely catalyst, coordinating ligand, and solvent, are detailed.

  DOI：

  10.1021/jo050016d

文献信息

• Chemodivergence in Enantioselective Desymmetrization of Diazabicycles: Ring-Opening versus Reductive Arylation
  作者：Frederic Menard、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200704708

  日期：2008.2.28