ethyl 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1228318-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-5-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1228318-39-5
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 263.091
• InChiKey: QZZAPVACMLDERF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate 、 苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到ethyl 3-ethoxy-5-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-碘-3-乙氧基吡唑：新化学实体的切入点

  摘要：

  我们的计划侧重于制备新的吡唑衍生物，使我们在此报告了3-乙氧基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯的原始且简化的制备方法。这基于肼一盐酸盐和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的反应。该关键化合物的进一步转化使得可以制备两种可能的碘代异构体，即3-乙氧基-4-碘和3-乙氧基-5-碘-1 H吡唑 这些化合物为快速获得许多原始的吡唑系列开辟了道路。作为说明，我们在此报告有关N-芳基化的选择性，方法是使用Lam和Cham方法，通过使用Suzuki-Miyaura反应以及其中一些3-乙氧基吡唑衍生物的C4-C5和C5-芳基化以及C5-苄基化通过根岸反应进行反应。其次是乙氧基的水解，这导致了相应的吡唑-3-酮衍生物。作为这项工作的结论，我们对2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯与甲基，苄基或苯基肼的盐酸盐之间的缩合的区域化学进行了研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200903442
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到ethyl 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-碘-3-乙氧基吡唑：新化学实体的切入点

  摘要：

  我们的计划侧重于制备新的吡唑衍生物，使我们在此报告了3-乙氧基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯的原始且简化的制备方法。这基于肼一盐酸盐和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的反应。该关键化合物的进一步转化使得可以制备两种可能的碘代异构体，即3-乙氧基-4-碘和3-乙氧基-5-碘-1 H吡唑 这些化合物为快速获得许多原始的吡唑系列开辟了道路。作为说明，我们在此报告有关N-芳基化的选择性，方法是使用Lam和Cham方法，通过使用Suzuki-Miyaura反应以及其中一些3-乙氧基吡唑衍生物的C4-C5和C5-芳基化以及C5-苄基化通过根岸反应进行反应。其次是乙氧基的水解，这导致了相应的吡唑-3-酮衍生物。作为这项工作的结论，我们对2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯与甲基，苄基或苯基肼的盐酸盐之间的缩合的区域化学进行了研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200903442

文献信息

• Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2151434A1

  公开（公告）日：2010-02-10

  The present invention relates to a process for the preparation of alkoxypyrazoles and new alkoxypyrazole compounds.

  本发明涉及一种制备烷氧基吡唑和新烷氧基吡唑化合物的方法。
• [EN] NEW ALKOXYPYRAZOLES<br/>[FR] NOUVEAUX ALCOXYPYRAZOLES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2010015656A2

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a process for the preparation of alkoxypyrazoles and new alkoxypyrazole compounds.