ethyl 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1228318-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-5-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1228318-39-5
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 263.091
• InChiKey: QZZAPVACMLDERF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate 、 苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到ethyl 3-ethoxy-5-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-碘-3-乙氧基吡唑：新化学实体的切入点

  摘要：

  我们的计划侧重于制备新的吡唑衍生物，使我们在此报告了3-乙氧基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯的原始且简化的制备方法。这基于肼一盐酸盐和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的反应。该关键化合物的进一步转化使得可以制备两种可能的碘代异构体，即3-乙氧基-4-碘和3-乙氧基-5-碘-1 H吡唑 这些化合物为快速获得许多原始的吡唑系列开辟了道路。作为说明，我们在此报告有关N-芳基化的选择性，方法是使用Lam和Cham方法，通过使用Suzuki-Miyaura反应以及其中一些3-乙氧基吡唑衍生物的C4-C5和C5-芳基化以及C5-苄基化通过根岸反应进行反应。其次是乙氧基的水解，这导致了相应的吡唑-3-酮衍生物。作为这项工作的结论，我们对2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯与甲基，苄基或苯基肼的盐酸盐之间的缩合的区域化学进行了研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200903442
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到ethyl 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-碘-3-乙氧基吡唑：新化学实体的切入点

  摘要：

  我们的计划侧重于制备新的吡唑衍生物，使我们在此报告了3-乙氧基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯的原始且简化的制备方法。这基于肼一盐酸盐和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的反应。该关键化合物的进一步转化使得可以制备两种可能的碘代异构体，即3-乙氧基-4-碘和3-乙氧基-5-碘-1 H吡唑 这些化合物为快速获得许多原始的吡唑系列开辟了道路。作为说明，我们在此报告有关N-芳基化的选择性，方法是使用Lam和Cham方法，通过使用Suzuki-Miyaura反应以及其中一些3-乙氧基吡唑衍生物的C4-C5和C5-芳基化以及C5-苄基化通过根岸反应进行反应。其次是乙氧基的水解，这导致了相应的吡唑-3-酮衍生物。作为这项工作的结论，我们对2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯与甲基，苄基或苯基肼的盐酸盐之间的缩合的区域化学进行了研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200903442

文献信息

• Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2151434A1

  公开（公告）日：2010-02-10

  The present invention relates to a process for the preparation of alkoxypyrazoles and new alkoxypyrazole compounds.

  本发明涉及一种制备烷氧基吡唑和新烷氧基吡唑化合物的方法。
• [EN] NEW ALKOXYPYRAZOLES<br/>[FR] NOUVEAUX ALCOXYPYRAZOLES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2010015656A2

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a process for the preparation of alkoxypyrazoles and new alkoxypyrazole compounds.
• 5-Iodo-3-Ethoxypyrazoles: An Entry Point to New Chemical Entities
  作者：Sandrine Guillou、Yves L. Janin

  DOI：10.1002/chem.200903442

  日期：2010.4.19

  focused on the preparation of new pyrazole derivatives, has led us to report here an original and simplified preparation of ethyl 3‐ethoxy‐1H‐pyrazole‐4‐carboxylate. This is based on the reaction of hydrazine monohydrochloride and diethyl 2‐(ethoxymethylene)malonate. Further transformations of this key compound allowed the preparation of the two possible iodinated isomers, namely, 3‐ethoxy‐4‐iodo‐ and

  我们的计划侧重于制备新的吡唑衍生物，使我们在此报告了3-乙氧基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯的原始且简化的制备方法。这基于肼一盐酸盐和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的反应。该关键化合物的进一步转化使得可以制备两种可能的碘代异构体，即3-乙氧基-4-碘和3-乙氧基-5-碘-1 H吡唑 这些化合物为快速获得许多原始的吡唑系列开辟了道路。作为说明，我们在此报告有关N-芳基化的选择性，方法是使用Lam和Cham方法，通过使用Suzuki-Miyaura反应以及其中一些3-乙氧基吡唑衍生物的C4-C5和C5-芳基化以及C5-苄基化通过根岸反应进行反应。其次是乙氧基的水解，这导致了相应的吡唑-3-酮衍生物。作为这项工作的结论，我们对2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯与甲基，苄基或苯基肼的盐酸盐之间的缩合的区域化学进行了研究。