methyl (3S,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpentanoate | 1204685-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylpentanoate
• CAS: 1204685-99-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: NVSNWMRQJAZHFI-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(3S,4S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methyl-pentan-1-al
  参考文献：
  名称：

  Iriomoteolide-1a C13-C23片段的合成

  摘要：

  将MeMgBr高效不对称共轭加成到CuI / Tol-BINAP，Paterson醛醇，有机催化醛醇和交叉复分解反应催化的α，β-不饱和酯中，合成Iriomoteolide-1a的C13-C23片段。 不对称共轭加成-有机催化羟醛-交叉复分解-Iriomoteolide-1a

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218152
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (-)-(4S)-methyl (E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-pentenoate 在 copper(l) iodide 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以60%的产率得到methyl (3S,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Iriomoteolide-1a C13-C23片段的合成

  摘要：

  将MeMgBr高效不对称共轭加成到CuI / Tol-BINAP，Paterson醛醇，有机催化醛醇和交叉复分解反应催化的α，β-不饱和酯中，合成Iriomoteolide-1a的C13-C23片段。 不对称共轭加成-有机催化羟醛-交叉复分解-Iriomoteolide-1a

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218152

文献信息

• Synthesis of C13-C23 Fragment of Iriomoteolide-1a
  作者：Teck-Peng Loh、Shun-Yi Wang、Yen-Jin Chin

  DOI：10.1055/s-0029-1218152

  日期：2009.11

  Highly efficient asymmetric conjugate addition of MeMgBr to α,β-unsaturated esters catalyzed by CuI/Tol-BINAP, Paterson aldol, organocatalytic aldol, and cross-metathesis reactions were applied in the synthesis of C13-C23 fragment of Iriomoteolide-1a. asymmetric conjugate addition - organocatalytic aldol - cross-metathesis - Iriomoteolide-1a

  将MeMgBr高效不对称共轭加成到CuI / Tol-BINAP，Paterson醛醇，有机催化醛醇和交叉复分解反应催化的α，β-不饱和酯中，合成Iriomoteolide-1a的C13-C23片段。 不对称共轭加成-有机催化羟醛-交叉复分解-Iriomoteolide-1a