(-)-(4S)-methyl (E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-pentenoate | 172424-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(4S)-methyl (E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (S,E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-2-enoate；methyl (E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enoate
• CAS: 172424-47-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: SNULUNKGELSQNY-GVJQPLCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-methyl (E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(S)-4-tert-butyl-diphenylsilyloxy-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚的立体选择性分子间氧化汞

  摘要：

  描述了烯烃的几何形状和烯丙基取代对烯丙基醚分子间氧化的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00457-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-methyl 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(4S)-methyl (E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基缩醛系三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了一系列甲硅烷基缩醛系三烯4-9的合成和分子内Diels-Alder反应。环加成物显示出完全的区域选择性，除一种情况外，在所有情况下仅产生顺式稠合的双环产物。根据立体电子和空间效应合理化了选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00721-j

文献信息

• Synthesis of C13-C23 Fragment of Iriomoteolide-1a
  作者：Teck-Peng Loh、Shun-Yi Wang、Yen-Jin Chin

  DOI：10.1055/s-0029-1218152

  日期：2009.11

  Highly efficient asymmetric conjugate addition of MeMgBr to α,β-unsaturated esters catalyzed by CuI/Tol-BINAP, Paterson aldol, organocatalytic aldol, and cross-metathesis reactions were applied in the synthesis of C13-C23 fragment of Iriomoteolide-1a. asymmetric conjugate addition - organocatalytic aldol - cross-metathesis - Iriomoteolide-1a

  将MeMgBr高效不对称共轭加成到CuI / Tol-BINAP，Paterson醛醇，有机催化醛醇和交叉复分解反应催化的α，β-不饱和酯中，合成Iriomoteolide-1a的C13-C23片段。 不对称共轭加成-有机催化羟醛-交叉复分解-Iriomoteolide-1a
• Intramolecular diels-alder reactions of silyl acetal trienes. The effect of stereoselectivity of allylic substitution
  作者：Donald Craig、John C. Reader

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88103-c

  日期：1992.7

  The syntheses and thermal intramolecular Diels-Alder reactions of silyl acetal trienes possessing methyl groups at the allylic positions of the diene or dienophile are described. A model is proposed to account for the observed selectivities. The structures of the cycloadducts are unambigously assigned by X-ray crytallographic analysis of derivatives.

  描述了在二烯或亲二烯体的烯丙基位置具有甲基的甲硅烷基乙缩醛三烯的合成和分子内热Diels-Alder反应。提出了一个模型来说明观察到的选择性。通过衍生物的X射线冷冻图谱分析明确地确定了环加合物的结构。
• A synthesis of FR901464
  作者：Masato Horigome、Hajime Motoyoshi、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01763-4

  日期：2001.11

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular diels-alder reactions of silyl acetal-tethered trienes
  作者：Peter J. Ainsworth、Donald Craig、John C. Reader、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00721-j

  日期：1995.10

  The synthesis and intramolecular Diels-Alder reactions of a series of silyl acetal-tethered trienes 4–9 are described. The cycloadditions show complete regioselectivity, and in all but one case give exclusively cis-fused bicyclic products. The selectivities are rationalised in terms of stereoelectronic and steric effects.

  描述了一系列甲硅烷基缩醛系三烯4-9的合成和分子内Diels-Alder反应。环加成物显示出完全的区域选择性，除一种情况外，在所有情况下仅产生顺式稠合的双环产物。根据立体电子和空间效应合理化了选择性。
• Stereoselective intermolecular oxymercurations of allylic ethers
  作者：Richard Cormick、Joakim Löfstedt、Patrick Perlmutter、Gunnar Westman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00457-7

  日期：1997.4

  The influence of alkene geometry and allylic substitution on the stereochemical outcome of intermolecular oxymecurations of allylic ethers is described.

  描述了烯烃的几何形状和烯丙基取代对烯丙基醚分子间氧化的立体化学结果的影响。