16R-acetoxy-19,25-epoxy-8,14-seco-luffola-13Z,17(25),18-trien-24,8α-olide | 1191042-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 16R-acetoxy-19,25-epoxy-8,14-seco-luffola-13Z,17(25),18-trien-24,8α-olide
• 英文别名: [(1R,3Z)-3-[(5aR,7aS,11aS,11bR)-5a,8,8,11a-tetramethyl-4-oxo-2,6,7,7a,9,10,11,11b-octahydro-1H-naphtho[2,1-b]oxepin-3-ylidene]-1-(furan-3-yl)propyl] acetate
• CAS: 1191042-98-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅
• 分子量: 442.596
• InChiKey: FLQMGJAXKIDBLS-CEYVXXOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16R-acetoxy-19,25-epoxy-8,14-seco-luffola-13Z,17(25),18-trien-24,8α-olide 在 氧气 、 rose bengal 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到16R-acetoxy-25(R,S)-hydroxy-8,14-seco-luffola-13Z,17-dien-24,8α-19,25-diolide
  参考文献：
  名称：

  山口型漆成法是海洋代谢产物合成中的关键步骤：（+）-Luffalactone

  摘要：

  的山口型环化5和呋喃环的随后的光化学氧化是在海洋代谢物（+）的第一个合成的关键步骤- luffalactone 4在C-16位，16位和它的差向异构体外延-luffalactone，27。通过这项工作，我们成功地建立了天然产品的绝对配置。关键中间体5是从容易获得的二乙酸酯6a / 6b获得的。

  DOI：

  10.1021/jo9013996
• 作为产物：
  描述：

  16R-acetoxy-19,25-epoxy-8α-hydroxy-8,14-seco-luffola-13Z,17(25),18-trien-24-oic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到16R-acetoxy-19,25-epoxy-8,14-seco-luffola-13Z,17(25),18-trien-24,8α-olide
  参考文献：
  名称：

  山口型漆成法是海洋代谢产物合成中的关键步骤：（+）-Luffalactone

  摘要：

  的山口型环化5和呋喃环的随后的光化学氧化是在海洋代谢物（+）的第一个合成的关键步骤- luffalactone 4在C-16位，16位和它的差向异构体外延-luffalactone，27。通过这项工作，我们成功地建立了天然产品的绝对配置。关键中间体5是从容易获得的二乙酸酯6a / 6b获得的。

  DOI：

  10.1021/jo9013996