((2S,3S)-3-((2R,4R)-4-methylhex-5-en-2-yl)oxiran-2-yl)-methanol | 1184621-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-((2R,4R)-4-methylhex-5-en-2-yl)oxiran-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2R,4R)-4-methylhex-5-en-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1184621-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: LTKZATGDDRPIJF-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((2R,4R)-4-methylhex-5-en-2-yl)oxiran-2-yl)-methanol 在 甲基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3S,4R,6R)-2,4,6-trimethyloct-7-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯和乙酸丙酯的立体定向构建的统一策略，是基于定向烯丙基取代的

  摘要：

  灵活的朋友：主要的聚酮化合物和类异戊二烯结构元素的柔性和立体定向构造，已经采用了一种基于o -DPPB指导的烯丙基取代的新策略（请参见方案；o -DPPB =邻-二苯基膦基苯甲酸酯； PG =保护基） 。

  DOI：

  10.1002/chem.200901064
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R,E)-4,6-dimethylocta-2,7-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((4-methylhex-5-en-2-yl)oxiran-2-yl)-methanol 、 ((2S,3S)-3-((2R,4R)-4-methylhex-5-en-2-yl)oxiran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯和乙酸丙酯的立体定向构建的统一策略，是基于定向烯丙基取代的

  摘要：

  灵活的朋友：主要的聚酮化合物和类异戊二烯结构元素的柔性和立体定向构造，已经采用了一种基于o -DPPB指导的烯丙基取代的新策略（请参见方案；o -DPPB =邻-二苯基膦基苯甲酸酯； PG =保护基） 。

  DOI：

  10.1002/chem.200901064

文献信息

• A Unified Strategy for the Stereospecific Construction of Propionates and Acetate-Propionates Relying on a Directed Allylic Substitution
  作者：Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200901064

  日期：2009.6.22

  Flexible friends: A new strategy that relies on o‐DPPB‐directed allylic substitution has been implemented for the flexible and stereospecific construction of major polyketide and isoprenoid structural elements (see scheme; o‐DPPB=ortho‐diphenylphosphanyl benzoate; PG=protecting group).

  灵活的朋友：主要的聚酮化合物和类异戊二烯结构元素的柔性和立体定向构造，已经采用了一种基于o -DPPB指导的烯丙基取代的新策略（请参见方案；o -DPPB =邻-二苯基膦基苯甲酸酯； PG =保护基） 。