tert-butyl N-[(1S,2S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxypropyl]carbamate | 1169757-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxypropyl]carbamate
• CAS: 1169757-51-0
• 化学式: C₂₇H₅₃NO₆
• 分子量: 487.721
• InChiKey: PJGLARKJVOHMDB-LWSSLDFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxypropyl]carbamate 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （2的对映选择性全合成小号，3 - [R，4 - [R）-D-木糖选自取代-phytosphingosine氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  对映体纯的（2 S，3 R，4 R）-d-二甲苯基植物神经鞘氨醇分七步从七个已知的衍生自d-甘露醇三丙酮化物的β-内酰胺（8）中以36％的总产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.050
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （2的对映选择性全合成小号，3 - [R，4 - [R）-D-木糖选自取代-phytosphingosine氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  对映体纯的（2 S，3 R，4 R）-d-二甲苯基植物神经鞘氨醇分七步从七个已知的衍生自d-甘露醇三丙酮化物的β-内酰胺（8）中以36％的总产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.050

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (2S,3R,4R)-d-xylo-phytosphingosine from substituted azetidin-2-one
  作者：Ganesh Pandey、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.050

  日期：2009.7

  Enantiomerically pure (2S,3R,4R)-d-xylo phytosphingosine is synthesized in 36% overall yield in seven steps from known β-lactam (8) derived from d-mannitol triacetonide.

  对映体纯的（2 S，3 R，4 R）-d-二甲苯基植物神经鞘氨醇分七步从七个已知的衍生自d-甘露醇三丙酮化物的β-内酰胺（8）中以36％的总产率合成。