(5S,7R,8R)-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-2,8-diol | 1200686-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,7R,8R)-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-2,8-diol
• 英文别名: (2R,3R,5S)-2-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-3,7-diol
• CAS: 1200686-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: PLKLIZRZGWGOGN-ODWCKFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-3-(furan-2-yl)-1-phenylpropane-1,2-diol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S,7R,8R)-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-2,8-diol 、 (5R,7R,8R)-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Crassalactone D的不对称全合成

  摘要：

  通过将呋喃11的氧化螺环化作为关键步骤，已经实现了自然生成的抗肿瘤药（+）-cr内酯D（4）的不对称全合成。在合成（+）-assa内酯D的过程中，还制备了两个紧密的类似物7- Epi- cr内酯D（14）和5- epi -7- epi内酯D（15）。

  DOI：

  10.1021/jo902055b

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Crassalactone D
  作者：Zhicai Yang、Phung Tang、Jolicia F. Gauuan、Bruce F. Molino

  DOI：10.1021/jo902055b

  日期：2009.12.18

  The asymmetric total synthesis of (+)-crassalactone D (4), a naturally occurring antitumor agent, has been achieved by employing an oxidative spirocyclization of furan 11 as the key step. Two close analogues, 7-epi-crassalactone D (14) and 5-epi-7-epi-crassalactone D (15), also have been prepared in the course of the synthesis of (+)-crassalactone D.

  通过将呋喃11的氧化螺环化作为关键步骤，已经实现了自然生成的抗肿瘤药（+）-cr内酯D（4）的不对称全合成。在合成（+）-assa内酯D的过程中，还制备了两个紧密的类似物7- Epi- cr内酯D（14）和5- epi -7- epi内酯D（15）。