1-(4-(4-(5-Amino-2-morpholinobenzoyl)piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)ethanone | 847972-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-(5-Amino-2-morpholinobenzoyl)piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[4-(5-amino-2-morpholin-4-ylbenzoyl)piperazin-1-yl]-3-fluorophenyl]ethanone
• CAS: 847972-14-9
• 化学式: C₂₃H₂₇FN₄O₃
• 分子量: 426.491
• InChiKey: MJMSKGOJHIEYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-(5-Amino-2-morpholinobenzoyl)piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)ethanone 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 在 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 以Heptane/ethyl acetate 0%-100% (5 minutes) to provide the title compound (35 mg, 59%) as a yellow solid MS (m/e)的产率得到N-{3-[4-(4-acetyl-2-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carbonyl]-4-morpholin-4-yl-phenyl}-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  BENZOYL-PIPERAZINE DERIVATIVES

  摘要：

  一种化合物，其化学式为，其中取代基如规范中所述，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习中的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症和其他认知过程受损的疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20090192136A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[4-[2-(吗啉-4-基)-5-硝基苯甲酰基]哌嗪-1-基]-3-氟苯基]乙酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以80%的产率得到1-(4-(4-(5-Amino-2-morpholinobenzoyl)piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of benzoylpiperazines as a novel class of potent and selective GlyT1 inhibitors

  摘要：

  Screening of the Roche compound library led to the identification of the benzoylpiperazine 7 as a structurally novel GlyT1 inhibitor. The SAR which was developed in this series resulted in the discovery of highly potent compounds displaying excellent selectivity against the GlyT2 isoform, drug-like properties, and in vivo efficacy after oral administration. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.086

文献信息

• BENZOYL-PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Alberati-Giani Daniela

  公开号：US20090192136A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A compound of formula wherein the substituents are as described in the specification for the treatment of psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  一种化合物，其化学式为，其中取代基如规范中所述，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习中的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症和其他认知过程受损的疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• 1-(2-AMINO-BENZOYL)-PIPERAZINE DERIVATIVES AS GLYCINE UPTAKE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PSYCHOSES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1663232B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• US7427612B2
  申请人：——

  公开号：US7427612B2

  公开（公告）日：2008-09-23
• US7595314B2
  申请人：——

  公开号：US7595314B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• Discovery of benzoylpiperazines as a novel class of potent and selective GlyT1 inhibitors
  作者：Emmanuel Pinard、Daniela Alberati、Edilio Borroni、Holger Fischer、Dominik Hainzl、Synèse Jolidon、Jean-Luc Moreau、Robert Narquizian、Matthias Nettekoven、Roger D. Norcross、Henri Stalder、Andrew W. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.086

  日期：2008.9

  Screening of the Roche compound library led to the identification of the benzoylpiperazine 7 as a structurally novel GlyT1 inhibitor. The SAR which was developed in this series resulted in the discovery of highly potent compounds displaying excellent selectivity against the GlyT2 isoform, drug-like properties, and in vivo efficacy after oral administration. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.