(S)-3-(2-(1-Mesitylethylthio)-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid | 1231239-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(2-(1-Mesitylethylthio)-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: 5-methyl-3-[2-oxo-2-[(1S)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethyl]sulfanylethyl]hexanoic acid
• CAS: 1231239-92-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃S
• 分子量: 350.522
• InChiKey: MPWBEDHCTRJEJT-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-(1-Mesitylethylthio)-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-5-氨基-3-(S)-异丁基戊二酸 、 (S)-1-Mesitylethanethiol
  参考文献：
  名称：

  二级硫醇动力学拆分中的协同有机催化，伴随酸酐的去对称化

  摘要：

  动力学拆分是将外消旋物分离为其组分对映体的重要方法。硫醇是多种有机硫化合物的前体，在化学和化学生物学中具有很高的实用性，但令人惊讶的是，它们缺乏直接有效的催化动力学拆分方法。在这里，我们展示了一种有机催化过程，该过程涉及非手性亲电试剂的高度对映选择性去对称化，同时外消旋硫醇的动力学分辨率。该方法的制备潜力通过以优异的收率和对映选择性合成药物前体对映体作为一个过程的副产品来举例说明，该过程还以S的选择性解析仲硫醇底物 = 226（即，在 51% 转化率下以 >95% ee产生的两种硫醇对映体）。在第二个实施例中，在温和条件下以合成有用的选择性拆分代表抗哮喘药物 ( R )-孟鲁司特的含有立体中心的核心的外消旋仲硫醇。

  DOI：

  10.1038/nchem.584
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁基戊二酸酐 、 1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethanethiol 在 2,4,6-triisopropyl-N-[(6-methoxy-quinolinyl)-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octyl)-methyl]benzenesulfonamide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-(2-(1-Mesitylethylthio)-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINETIC RESOLUTION
  [FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE

  摘要：

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。

  公开号：

  WO2011070028A1