9-benzyl-1-chloro-4-methyl-9H-β-carboline | 1204521-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-1-chloro-4-methyl-9H-β-carboline
• 英文别名: 9-benzyl-1-chloro-4-methyl-9H-beta-carboline；9-benzyl-1-chloro-4-methylpyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1204521-36-7
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂
• 分子量: 306.794
• InChiKey: SYXAYPOAZBBMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-1-chloro-4-methyl-9H-β-carboline 、 2-tri-n-butylstannyl-8-methoxy-5,7-dinitroquinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到9-benzyl-1-(8-methoxy-5,7-dinitroquinolin-2-yl)-4-methyl-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  杂芳基交叉偶联作为Lavendamycin类似物合成的一项模型研究

  摘要：

  通过各种2-卤代芳烃与2-锡烷基化吡啶的钯（0）催化交叉偶联反应，制备了抗肿瘤抗生素拉温达霉素的ABC类似物，其中包含关键的金属螯合位点和氧化还原活性醌单元，对生物活性具有重要作用。和喹啉。使用Stille反应，发现2-溴取代的喹啉和1-溴异喹啉与2-吡啶基锡烷有效地偶联以提供不对称的杂联芳基衍生物。而斯蒂勒反应使用反向偶合伙伴（即，2-喹啉基stannanes和卤代芳香族芳烃）在文献中并未受到太多关注，我们发现这种替代的偶联反应有效地提供了几种新的杂联芳基衍生物。N-（丙-2-炔基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺的金催化的分子内环异构化反应平稳地提供了一个β-carbolinone衍生物，该衍生物随后用于Pd（0）催化的交叉偶联反应中拉文霉素类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo902287t
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-4-methyl-2,9-dihydro-β-carbolin-1-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到9-benzyl-1-chloro-4-methyl-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  杂芳基交叉偶联作为Lavendamycin类似物合成的一项模型研究

  摘要：

  通过各种2-卤代芳烃与2-锡烷基化吡啶的钯（0）催化交叉偶联反应，制备了抗肿瘤抗生素拉温达霉素的ABC类似物，其中包含关键的金属螯合位点和氧化还原活性醌单元，对生物活性具有重要作用。和喹啉。使用Stille反应，发现2-溴取代的喹啉和1-溴异喹啉与2-吡啶基锡烷有效地偶联以提供不对称的杂联芳基衍生物。而斯蒂勒反应使用反向偶合伙伴（即，2-喹啉基stannanes和卤代芳香族芳烃）在文献中并未受到太多关注，我们发现这种替代的偶联反应有效地提供了几种新的杂联芳基衍生物。N-（丙-2-炔基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺的金催化的分子内环异构化反应平稳地提供了一个β-carbolinone衍生物，该衍生物随后用于Pd（0）催化的交叉偶联反应中拉文霉素类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo902287t

文献信息

• Synthesis of substituted β-carbolines via gold(III)-catalyzed cycloisomerization of N-propargylamides
  作者：Guido Verniest、Dylan England、Norbert De Kimpe、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.033

  日期：2010.2

  Indole-substituted N-propargylamides undergo a gold(III)-catalyzed cyclization to give oxazoles or beta-carbolinones, depending on the Substitution pattern at the amide nitrogen. Secondary amides furnished oxazoles via a 5-exo-dig cyclization, while tertiary indole-2-carboxamides cycloisomerized to give 2,9-dihydro-beta-carbolin-1-ones upon treatment with catalytic amounts of gold(III) chloride. An optimized procedure was developed to prepare several new N-benzyl-beta-carbolinones as well as the corresponding beta-carbolines, which are of interest as core structures found in various natural products such as the harman, ervolanine, and lavendamycin class of alkaloids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.