1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethanethiol | 1039934-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethanethiol
• 英文别名: 1-Mesitylethanethiol；1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanethiol
• CAS: 1039934-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₆S
• 分子量: 180.314
• InChiKey: WCBFRZNPWLNWSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丁基戊二酸酐 、 1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethanethiol 在 2,4,6-triisopropyl-N-[(6-methoxy-quinolinyl)-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octyl)-methyl]benzenesulfonamide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-(2-(1-Mesitylethylthio)-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINETIC RESOLUTION
  [FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE

  摘要：

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。

  公开号：

  WO2011070028A1

文献信息

• Synergistic organocatalysis in the kinetic resolution of secondary thiols with concomitant desymmetrization of an anhydride
  作者：Aldo Peschiulli、Barbara Procuranti、Cornelius J. O' Connor、Stephen J. Connon

  DOI：10.1038/nchem.584

  日期：2010.5

  Kinetic resolution is an important method for the separation of racemates into their component enantiomers. Thiols are precursors to a variety of organosulfur compounds, with high utility in both chemistry and chemical biology, yet there is a surprising dearth of methodologies for their direct and efficient catalytic kinetic resolution. Here, we demonstrate an organocatalytic process involving the

  动力学拆分是将外消旋物分离为其组分对映体的重要方法。硫醇是多种有机硫化合物的前体，在化学和化学生物学中具有很高的实用性，但令人惊讶的是，它们缺乏直接有效的催化动力学拆分方法。在这里，我们展示了一种有机催化过程，该过程涉及非手性亲电试剂的高度对映选择性去对称化，同时外消旋硫醇的动力学分辨率。该方法的制备潜力通过以优异的收率和对映选择性合成药物前体对映体作为一个过程的副产品来举例说明，该过程还以S的选择性解析仲硫醇底物 = 226（即，在 51% 转化率下以 >95% ee产生的两种硫醇对映体）。在第二个实施例中，在温和条件下以合成有用的选择性拆分代表抗哮喘药物 ( R )-孟鲁司特的含有立体中心的核心的外消旋仲硫醇。
• KINETIC RESOLUTION
  申请人：Connon Stephen Joseph

  公开号：US20120277437A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Whilst methodologies for the Kinetic Resolution of alcohols are well established, no analogous direct methods exist for the highly selective, direct catalytic Kinetic Resolution of thiols (i.e., R—SH). The present invention relates to a method for resolving stereoisomeric mixtures of thiols. In particular, the present invention relates to purely organocatalytic mediated resolution of enantiomeric mixtures of thiols without the need for enzymes. Also disclosed are some novel catalysts. Such catalysts may comprise a cinchona alkaloid-derived moiety.

  虽然动力学分辨醇的方法已经得到了很好的建立，但是对于高度选择性的直接催化动力学分辨硫醇（即R-SH）的方法不存在类似的直接方法。本发明涉及一种用于分离硫醇立体异构体混合物的方法。特别地，本发明涉及纯有机催化介导的硫醇对映异构体混合物的分辨，无需酶的需要。此外，还揭示了一些新型催化剂。这些催化剂可以包含奎宁生物碱衍生物基团。
• Kinetic Resolution
  申请人：The Provost, Fellows and Scholars of the College of the Holy and Undivided Trinity of Queen Elizabeth near Dublin

  公开号：EP2332895A1

  公开（公告）日：2011-06-15

  Whilst methodologies for the Kinetic Resolution of alcohols are well established, no analogous direct methods exist for the highly selective, direct catalytic Kinetic Resolution of thiols (i.e., R-SH). The present invention relates to a method for resolving stereoisomeric mixtures of thiols. In particular, the present invention relates to purely organocatalytic mediated resolution of enantiomeric mixtures of thiols without the need for enzymes. Also disclosed are some novel catalysts. Such catalysts may comprise a cinchona alkaloid-derived moiety.

  虽然醇类的动力学解析方法已经非常成熟，但对于硫醇（即 R-SH）的高选择性直接催化动力学解析却没有类似的直接方法。本发明涉及一种解析硫醇立体异构混合物的方法。特别是，本发明涉及无需酶的硫醇对映体混合物的纯有机催化介导解析。本发明还公开了一些新型催化剂。此类催化剂可包括金鸡纳生物碱衍生分子。
• US8946429B2
  申请人：——

  公开号：US8946429B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• US9346755B2
  申请人：——

  公开号：US9346755B2

  公开（公告）日：2016-05-24