5-(2-{(R)-2-[(S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylamino]-2-oxo-1-phenylethylamino}-2-oxoethyl)-2-methoxyphenylboronic acid | 1200443-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-{(R)-2-[(S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylamino]-2-oxo-1-phenylethylamino}-2-oxoethyl)-2-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: [5-[2-[[(1R)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2-oxoethyl]-2-methoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 1200443-28-2
• 化学式: C₂₇H₂₉BN₂O₈
• 分子量: 520.347
• InChiKey: NISUVVFIFOALDU-WIOPSUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-{(R)-2-[(S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylamino]-2-oxo-1-phenylethylamino}-2-oxoethyl)-2-methoxyphenylboronic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到methyl (11R,14S)-4-methoxy-9,12-dioxo-11phenyl-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.1(3,7)]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  16元大环化合物的新途径：万古霉素模型COD环系统的合成

  摘要：

  描述了一种通过芳基硼酸与取代酚的分子内O-芳基化反应构建万古霉素中存在的COD二苯醚16元环系统的简单方法，以形成大环联芳基醚。 万古霉素-抗生素-芳基硼酸酯-闭环-O-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216937
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(R)-2-{2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetamido}-2-phenylacetamido]propanoate 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到5-(2-{(R)-2-[(S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylamino]-2-oxo-1-phenylethylamino}-2-oxoethyl)-2-methoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  16元大环化合物的新途径：万古霉素模型COD环系统的合成

  摘要：

  描述了一种通过芳基硼酸与取代酚的分子内O-芳基化反应构建万古霉素中存在的COD二苯醚16元环系统的简单方法，以形成大环联芳基醚。 万古霉素-抗生素-芳基硼酸酯-闭环-O-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216937

文献信息

• A New Access to 16-Membered Macrocycles: Synthesis of the Model C-O-D Ring System of Vancomycin
  作者：R. Soundararajan、Samir Ghosh、A. Kumar、G. Mehta

  DOI：10.1055/s-0029-1216937

  日期：2009.10

  A simple methodology for construction of the C-O-D diphenyl ether 16-membered ring system present in vancomycin by an intramolecular O-arylation reaction of arylboronic acid with substituted phenol for formation of the macrocyclic biaryl ether is described. vancomycin - antibiotics - arylboronate - ring closure - O-arylation

  描述了一种通过芳基硼酸与取代酚的分子内O-芳基化反应构建万古霉素中存在的COD二苯醚16元环系统的简单方法，以形成大环联芳基醚。 万古霉素-抗生素-芳基硼酸酯-闭环-O-芳基化